Stephen Keshi kom till belgiska Lokeren 1986 efter att tidigare spelat för Africa Sports. Efter en säsong värvades han av Anderlecht, där han under sin sista säsong i klubben vann Jupiler League. Han spelade efter det i bland annat Strasbourg under två säsonger.
Keshis första tränarjobb var med Togo som han lyckades ta till landets första VM-slutspel någonsin. Han blev dock ersatt av tysken Otto Pfister innan mästerskapet började, efter en dålig prestation i Afrikanska mästerskapet 2006.
Under världsmästerskapet så hotade spelarna i Togo med strejk då de inte kunde komma överens om lönen för att delta i mästerskapet.[3] Pfister fick lämna jobbet och Togo var utan förbundskapten tills de återinsatte Keshi i februari 2007.
I april 2008 skrev han på som förbundskapten i Malis landslag.[4] Keshi fick sparken i januari 2010 efter att Mali misslyckats med att gå vidare från gruppspelet i Afrikanska mästerskapet.[5]
I november 2013 förde han Nigeria till VM 2014 efter att ha besegrat Etiopien med totalt 4-1 i playoff.[8] Då blev han den första tränaren som kvalificerat två olika afrikanska lag till ett VM-slutspel. I VM 2014 gick Nigeria vidare som grupptvåa efter Argentina, men åkte ut i åttondelsfinalen mot Frankrike. I juli 2015 lämnade han Nigeria, då hans kontrakt inte förnyades.[9]