Den 1 juli 2019 värvades Milligan av Southend United, där han skrev på ett ettårskontrakt.[1]
Macarthur FC
Den 30 juli 2020 blev Milligan klar för en återkomst i Australien då han skrev på ett tvåårskontrakt med Macarthur FC.[2] I oktober 2020 blev Milligan utsedd till lagkapten inför klubbens första säsong i A-League.[3] Han debuterade och gjorde ett mål den 30 december 2020 i en 1–0-vinst över Western Sydney Wanderers.[4]
Den 2 juni 2021 meddelade Milligan att han skulle avsluta sin fotbollskarriär i slutet av säsongen 2020/2021 och därefter bli en del av Macarthurs ledartrupp.[5]