Chicago Grand Prix 1999 var ett race som var den femtonde deltävlingen i CART World Series1999. Racet kördes den 22 augusti på den nybyggda kortovalen Chicago Motor Speedway i Cicero, Illinois, förort till Chicago. Juan Pablo Montoya tog sin sjätte seger för säsongen, vilket åter tog honom upp i mästerskapsledning, men titelkombattanten Dario Franchitti blev tvåa, vilket begränsade Montoyas övertag av segern. Motnoyas stallkmarat Jimmy Vasser blev trea, vilket gjorde att Chip Ganassi Racing hade två förare på prispallen. Max Papis hade pole position, men kunde inte stå emot under racet, utan fick nöja sig med en fjärdeplats.