Nudiflorin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Nudiflorin | ||||||||||||
| Andere Namen |
1-Methyl-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridincarbonitril (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C7H6N10O | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 134,14 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Nudiflorin ist ein Naturstoff, konkret ein Alkaloid, und eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Vorkommen und Biosynthese
Nudiflorin ist ein Alkaloid aus den Blättern von Mallotus nudiflorus (Familie Wolfsmilchgewächse). Seine Biosynthese geht wahrscheinlich von Nicotinsäure aus.[2]
Synthese
Nudiflorin kann ausgehend von Äpfelsäure synthetisiert werden. Diese wird zunächst in Coumalinsäuremethylester umgewandelt, dann durch Reaktion mit Ammoniak und anschließende Hydrolyse zu 6-Oxonicotinsäure. Diese kann zunächst mit Methyliodid methyliert, dann mit Ammoniak zum Säureamid umgesetzt und mit Phosphorylchlorid zum Nitril, dem Zielprodukt Nudiflorin, dehydratisiert werden.[2]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b R. Mukherjee, A. Chatterjee: Structure and synthesis of nudiflorine. In: Tetrahedron. Band 22, Nr. 4, Januar 1966, S. 1461–1466, doi:10.1016/S0040-4020(01)99443-8.