Letts studierte an der Stanford University, wo er mit der Mannschaft zweimal die NCAA-Meisterschaft gewann und zweimal in die Bestenauswahl All-American gewählt wurde. Er wurde 1986 Tennisprofi und konnte im gleichen Jahr seinen einzigen Doppeltitel auf der ATP World Tour gewinnen. Bereits im Jahr zuvor hatte er sein erstes Doppelturnier auf der ATP Challenger Tour gewonnen. Im Lauf seiner Karriere gewann er sechs Challenger-Doppeltitel, zudem stand er dreimal im Finale eines ATP-Turniers. In der Einzelkonkurrenz war er weniger erfolgreich, sein bestes Resultat war die Viertelfinalteilnahme beim Challengerturnier 1988 in San Luis Potosí. Seine höchste Notierung in der Tennis-Weltrangliste erreichte er 1988 mit Position 244 im Einzel sowie 1986 mit Position 69 im Doppel.
Sein bestes Einzelergebnis bei einem Grand-Slam-Turnier war das Erreichen der zweiten Runde der Australian Open 1987. In der Doppelkonkurrenz stieß er ebenfalls bei den Australian Open 1986 bis ins Viertelfinale vor.
Letts spielte 1992 sein letztes Turnier auf der Tour.
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