ITT Automotive Detroit Grand Prix 1999 var ett race som var den trettonde deltävlingen i CART World Series1999. Tävlingen kördes den 8 augusti i Belle Isle Park i Detroit, Michigan. Dario Franchitti tog sin andra seger för säsongen, vilket tog honom till mästerskapsledning, sedan Juan Pablo Montoya kraschat i jakten på Franchitti med bara fåtalet varv kvar. Franchitti hade problem att få bränslet att räcka, vilket hade kunnat bädda för en möjlighet för Montoya att vinna tävlingen. Tack vare den följande gulflaggen försvann de problemen för Franchitti, som fick sällskap på pallen av stallkamraten Paul Tracy samt Greg Moore. Det var sista gången Moore stod på en prispall, då han förolyckades senare samma år.