Maldini arbetade i huvudsak som klubbtränare under 70-talet för lag som Parma, Ternana och Foggia innan han 1980 blev andretränare i landslaget under Enzo Bearzot, där han var med om att vinna guld i VM 1982. Därefter var han under 10 år tränare för Italiens U-21 landslag som blev Europamästare tre gånger under hans ledning, innan han tog över som tränare för Italiens A-landslag 1997. Han tränade sin son både i U-21 landslaget och också senare under VM 1998. Han var även under en kort period tränare för sonen i Milan 2001. Under VM 2002 var han tränare för Paraguays landslag.
Meriter
VM i fotboll: 1962 (som spelare), 1982, 1998 och 2002 (som tränare)