Langbahn Team – Weltmeisterschaft

Bisfenol A

Bisfenol A
Strukturformel
Systematiskt namn4,4'-Dihydroxy-2,2-difenylpropan
Övriga namn2-Propan-4,4'-difenol, BPA
Kemisk formel(C6H4OH)2C3H6
Molmassa228,2863 g/mol
UtseendeVita eller ljusbruna kristaller eller flingor
CAS-nummer80-05-7
SMILESc1ccc(O)cc1C(C)(C)c2ccc(O)cc2
Egenskaper
Densitet1,2 g/cm³
Löslighet (vatten)0,3 g/l
Smältpunkt157 °C
Kokpunkt250 °C (vid 1,7 kPa)
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
LD503250 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Bisfenol A, även kallat 4,4'-dihydroxi-2,2-difenylpropyl och BPA, är en av världens vanligaste plastkemikalier.[1] Bisfenol A är en organisk förening bestående av två fenylgrupper bundna till en propyl-kedja. Det är ett hormonstörande ämne som dock inte ansamlas i kroppen, men som genom ständig exponering kan leda till förhöjda nivåer hos människan.

Användning

Bisfenol A används framför allt vid framställning av polykarbonat och epoxiplaster, men även som så kallade hårdgörare i andra plaster. Används ofta i produkter som sägs vara av "oförstörbar plast".

Bisfenol A finns i hårdplast av polyester, polykarbonat, epoxiharts. Finns i bland annat konservburkar, plastburkar, plastmuggar, tandproteser, tätningsmedel, returflaskor och rör som används i byggbranschen.[2] För tio år sedan förbjöd EU användning av bisfenol A i nappflaskor och i barnmatsburkar. Det finns polyester som är helt fri från Bisfenol A. Till exempel omättad polyester baserad på isoftalsyra, maleinsyraanhydrid och glykol.[källa behövs]

I Sverige förbereds ett förbud av Kemikalieinspektionen och Livsmedelsverket mot bisfenol A i nappflaskor och vissa andra plastprodukter.[2]

Framställning

Bisfenol A framställs genom syrakatalyserad kondensation av fenol C6H5OH och aceton (CH3)2CO.

Säkerhet

Bisfenol A (BPA) liknar kroppens egna hormon och kan därför påverka det endokrina systemet. Man har tidigare konstaterat att BPA i höga doser stör människors fortplantningsförmåga.[3] En studie på kvinnor med polycystiskt ovariesyndrom (PCOS) och fetma har visat samband mellan mängden BPA och förhöjda värden androgener, däribland testosteron och dihydrotestosteron.[4] En annan studie på män, samt på kvinnor med och utan PCOS, visade samma samband mellan mängden BPA och androgener. Sambandet tycks bero på att BPA förändrar metabolismen av androgener.[5] Fler studier har visat samma samband mellan höga värden BPA, PCOS och höga värden androgener.[6] BPA är känt som antagonist till tyroidhormoner och i många fall också till testosteron, men uttrycken av hormoner tycks också vara olika för olika vävnader.[7] På pojkar tycks det å andra sidan ha motsatt effekt på testosteronnivåerna.[8] Studier på möss har visat att den imiterar östrogen genom att öka uttrycket på prolaktin, varigenom den torde ha neuroendokrin verkan.[9]

Icke önskvärda östrogeneffekter visades i en studie på råtta redan 1938 och många fler liknande studier har sedan dess utförts.[10][11] Det är främst dess östrogena verkan som iakttagits ifråga om hälsorisker. Det har visat sig vid djurförsök öka risken för fetma och cancer, och hos människa korrelera med missfall, hjärt- och kärlsjukdomar och diabetes.[12]

Det hormonstörande ämnet kan läcka ut ur plasten och tas upp av kroppen.[2] BPA ackumuleras inte i kroppen utan utsöndras med urin. Trots detta påträffas regelmässigt och kontinuerligt höga nivåer BPA i blod- och urinprov världen över, eftersom användningen av BPA är så utbredd.[12]

Livsmedelsverket publicerade i januari 2014 en undersökning av BPA i blodet hos förstagångsmammor som visade på så låga halter att det inte bedömdes föreligga risk för moder eller foster. I publikationen ifrågasattes tidigare uppmätta höga halter.[13] Livsmedelsverket kritiserades sedan av forskare i medicin med hänvisning till att Livsmedelsverkets slutsatser stred mot riskbedömningar som andra myndigheter gjort.[14]

EFSA gjorde 2023 en ny riskvärdering som visar att alla åldersgrupper får i sig för mycket BPA. Lacken i konservburkar anses stå för en stor del av det som kommer via maten,[15], och maten är också den största källan.[16] EU-kommissionen arbetar på ett förbud mot flera hälsoskadliga bisfenoler i material som kommer i kontakt med livsmedel.[16]

Förekomst i samhället

Upphettning av förvaringskärl

Det är idag känt att Bisfenol A frigörs när plasten upphettas till exempel när en vällingflaska värms i mikrovågsugn.

Nappflaskor

Den 10 maj 2010 aviserade miljöminister Andreas Carlgren att Sverige kommer att förbjuda kemikalien i nappflaskor inom 1 år ifall EU inte inför förbud. Förbud har redan införts i Kanada, Danmark, och i flera delstater i USA. Ämnet ingår i produkter som till exempel nappflaskor, konservburkar, plastburkar, plastmuggar, tandproteser, tätningsmedel och returflaskor.[17][18][19]

2010-11-25 EU-kommissionen meddelar att Bisfenol A förbjuds i nappflaskor från och med 1 juni 2011.[20]

Dentala material

Vissa, men inte alla resinbaserade dentala material, inklusive fyllnings- och fissurförseglingsmaterial samt artiklar av polykarbonat har visat innehålla och frisätta BPA hos människor.[21] I en systematisk litteraturgenomgång från 2015 gjorde av SBU fann man inga studier som påvisade negativa hälsorelaterade effekter orsakade av BPA från resinbaserade dentala material.[21] De största mängderna BPA frisattes under första dygnet vid nyhärdade dentala material.[21]

Kassakvitton

Under augusti 2010 rapporterades att det fanns höga nivåer av Bisfenol A[22] i 8 av 10 kassakvitton[2] samt i lock till barnmatsburkar.[3] I en undersökning visade sig 11 av 13 utskriftspapper för termoskrivare som används för kvitton innehålla 8–17 g/kg Bisfenol A (BPA). När torra fingrar kom i kontakt med kvittot överfördes ungefär 1 μg BPA (0,2–6 μg) till pekfingret och långfingret. Vid våta eller feta fingrar överfördes ungefär 10 gånger mer. Extraktion av BPA från fingrarna var möjlig upp till 2 timmar efter exponering.[23]

Jegreliusinstitutet har genomfört en svensk studie, ledd av miljökemisten Tomas Östberg. Sådant som till exempel kölappar, parkeringskvitton och tågbiljetter innehåller i snitt 1,5 procent bisfenol, cirka 1 000 gånger mer än i nappflaskor av polykarbonat. Plånboksfodret innehåller cirka 10 procent av halten i kvitton. Sedlar innehåller 1 000 gånger lägre halt än kvitton. Bisfenol A lossnar mycket lätt och kassapersonal beräknas ta upp 71 mikrogram bisfenol via kvitton per dag.[24][25] Forskarrapporterna under sommaren 2010 fick Handelsanställdas förbund att kräva av Arbetsmiljöverket och Svensk handel att dessa skulle agera. Axfood, Coop och Ica lovade för sin del att byta till bisfenolfria kassakvitton. [26][27][24]

Konservmat

Under två dagar 2012 provade fyra reportrar för SvD att äta frukost av till exempel vita bönor med bacon, sardiner i tomatsås, räkröra, bönsallad, serverat på plasttallrik i polykarbonat med mikrovågsugnsvärmt kaffe eller te i plastmugg, ananas-, mango-, grapejuice, eller läsk. Lunch har bestått av tonfisksallad med konserverade ingredienser eller ravioli, kycklingsoppa, oliver, tonfisk, gröna bönor, majs, tonfisk i thaisås, Thaigrönsaker, kokosmjölk, wokgrönsaker, läsk. Glass gjord på kondenserad mjölk. Som efterrätt har konserverad frukt som till exempel ananasringar, glass på kondenserad mjölk, några öl- eller läsk som dryck intagits.[28]

Detta för att avgöra huruvida den epoxibeläggning som finns på konservburkarnas insidor läcker hormonpåverkande kemikalier till maten. Konserver har hittills undantagits från åtgärder mot kemikalien.[28]

Resultatet visade på en ökning av Bisfenol A på mellan 28 och 46 gånger. Professor Bo Jönsson vid Lunds universitets medicinska fakultet, avdelningen för Arbets- och miljömedicin tolkar resultatet som att konservmat är en stor källa till Bisfenol A.[28]

Stickprov i Sverige har visat att Bisfenol A halten normalt sett ligger på cirka 3 nanogram per milliliter i urin. En studie på 323 personer i norra Sverige visade som högst på 66 ng/ml medan en av reportrarna i SvD:s studie uppmättes till 86 ng/ml. Halveringstiden för Bisfenol A på 6 timmar gör att försök blir komplicerat att mäta.[28]

I Japan har epoxibeläggning i stort sett ersatts av PET film på grund av oro över hälsorisker.[29]

Vattenledningsrör

Renovering av vattenledningar kan ske på många olika sätt. De mest frekvent använda metoderna involverar installation av en fabrikstillverkad ledning av något material, ofta rör av polyetenplast (PE), vilket då inte involverar bisfenol A i tillverkning eller i utförande. Härdplaster så som epoxi har använts till renovering av vattenledningar i en viss utsträckning i Sverige. Beläggning med epoxi har främst skett i vattenservisledningar (den ledning som förbinder distributionsledningen till enskilda brukare) samt inom fastighet.

Kemikalieinspektionen har hittat mätbara halter av Bisfenol A i vissa av de dricksvattenledningar som har renoverats med epoxibeläggning i Sverige.[30]

Sedan den 1 september 2016 är det förbjudet i Sverige att renovera en tappvattenledning med tvåkomponentsepoxi som innehåller bisfenol A eller bisfenol A-diglycidyleter.[31]

Referenser

Noter

  1. ^ Bisfenol i lock till barnmatsburkar . 2010-08-14, Ekot, Sveriges Radio
  2. ^ [a b c d] ”Varning för kassakvitton - vetenskap”. svt.se. 11 augusti 2010. http://www.svt.se/nyheter/vetenskap/varning-for-kassakvitton. Läst 21 augusti 2010. 
  3. ^ [a b] Bisfenol i lock till barnmatsburkar . 2010-08-11, Ekot, Sveriges Radio
  4. ^ Takeuchi, Toru, et al. "Positive relationship between androgen and the endocrine disruptor, bisphenol A, in normal women and women with ovarian dysfunction." Endocrine journal 51.2 (2004): 165–169.
  5. ^ Takeuchi, Toru, and Osamu Tsutsumi. "Serum bisphenol A concentrations showed gender differences, possibly linked to androgen levels." Biochemical and biophysical research communications 291.1 (2002): 76–78.
  6. ^ Kandaraki, Eleni, et al. "Endocrine disruptors and polycystic ovary syndrome (PCOS): elevated serum levels of bisphenol A in women with PCOS." The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism 96.3 (2010): E480-E484.
  7. ^ Welshons, Wade V., Susan C. Nagel, and Frederick S. vom Saal. "Large effects from small exposures. III. Endocrine mechanisms mediating effects of bisphenol A at levels of human exposure." Endocrinology 147.6 (2006): s56–69.
  8. ^ Ferguson, Kelly K., et al. "Prenatal and Peripubertal Phthalates and Bisphenol-A in Relation to Sex Hormones and Puberty in Boys." Reproductive Toxicology (2014).
  9. ^ Steinmetz, Rosemary, et al. "The Environmental Estrogen Bisphenol A Stimulates Prolactin Release in Vitro and in Vivo 1." Endocrinology 138.5 (1997): 1780–1786.
  10. ^ Matsushima, A.; Kakuta, Y.; Teramoto, T.; Koshiba, T.; Liu, X.; Okada, H. (2007-07-25). ”Structural Evidence for Endocrine Disruptor Bisphenol A Binding to Human Nuclear Receptor ERR”. Journal of Biochemistry 142 (4): sid. 517–524. doi:10.1093/jb/mvm158. ISSN 0021-924X. https://doi.org/10.1093/jb/mvm158. Läst 28 maj 2021. 
  11. ^ ”Interaction of bisphenol A (BPA) and soy phytoestrogens on sexually dimorphic sociosexual behaviors in male and female rats” (på engelska). Hormones and Behavior 84: sid. 121–126. 2016-08-01. doi:10.1016/j.yhbeh.2016.06.010. ISSN 0018-506X. PMID 27373758. PMC: PMC4996731. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0018506X16300885. Läst 28 maj 2021. 
  12. ^ [a b] ”Bisfenol A (BPA)”. ki.se. http://ki.se/imm/bisfenol-a-bpa. Läst 2 juni 2017. 
  13. ^ ”Låga halter bisfenol A i blod hos förstagångsmammor”. Livsmedelsverket. 24 januari 2014. Arkiverad från originalet den 27 januari 2014. https://archive.is/20140127120411/http://www.slv.se/sv/grupp3/Pressrum/Nyheter/Pressmeddelanden/Laga-halter-bisfenol-A-i-blod-hos-forstagangsmammor/. Läst 27 januari 2014. 
  14. ^ ””Oansvarigt av staten att blåsa av bisfenol A-larmet” - DN.SE” (på svenska). DN.SE. 4 februari 2014. http://www.dn.se/debatt/oansvarigt-av-staten-att-blasa-av-bisfenol-a-larmet/. Läst 2 juni 2017. 
  15. ^ ”Konservburkar”. Livsmedelsverket. 21 oktober 2024. https://www.livsmedelsverket.se/livsmedel-och-innehall/tillagning-forvaring-hallbarhet/forpackningar/konservburkar. Läst 9 november 2024. 
  16. ^ [a b] ”Bisfenol A”. Livsmedelsverket. 20 maj 2024. https://www.livsmedelsverket.se/livsmedel-och-innehall/oonskade-amnen/bisfenol-a. Läst 9 november 2024. 
  17. ^ ”Regeringen vill förbjuda bisfenol - vetenskap”. svt.se. Arkiverad från originalet den 18 april 2013. https://archive.is/20130418114357/http://svt.se/2.108068/1.1995875/. Läst 10 maj 2010. 
  18. ^ ”Bisfenol A - KemI”. Arkiverad från originalet den 3 maj 2010. https://web.archive.org/web/20100503223312/http://www.kemi.se/templates/Page____6015.aspx.  2010-05-10 kemi.se
  19. ^ ”"BPA declared toxic in Canada"”. Arkiverad från originalet den 15 oktober 2010. https://web.archive.org/web/20101015115243/http://www.cbc.ca/health/story/2010/10/13/bpa-toxic.html. 2010-10-13 cbc.ca
  20. ^ SVT Rapport 19:30 2010-11-25
  21. ^ [a b c] ”Bisfenol A i dentala material – en systematisk kartläggning av vetenskapliga studier”. www.sbu.se. http://www.sbu.se/sv/publikationer/SBU-utvarderar/bisfenol-a-i-dentala-material--en-systematisk-kartlaggning-av-vetenskapliga-studier/. Läst 26 juni 2017. 
  22. ^ Hormonstörande ämne finns i kassakvitton. 2010-08-14, Ekot, Sveriges Radio
  23. ^ ”CiteULike: Transfer of bisphenol A from thermal printer paper to the skin”. Arkiverad från originalet den 2 april 2015. https://web.archive.org/web/20150402102647/http://www.citeulike.org/article/7497437. Läst 22 augusti 2010.  100821 citeulike.org
  24. ^ [a b] ”Bisfenol A i Svenska kvitton, Analysresultat” ( PDF). jegrelius.se. 6 oktober 2010. Arkiverad från originalet den 6 december 2020. https://web.archive.org/web/20201206171428/https://docplayer.se/storage/25/4754572/1607278452/R9vbPyCoKqkibNH-8cepiA/4754572.pdf. Läst 6 december 2020. 
  25. ^ Biedermann et al., Transfer of bisphenol A from thermal printer paper to the skin, Analytical and Bioanalytical Chemistry, 2010, 398, 571-576 nih (Food Authority, Zürich)
  26. ^ ”Hög bisfenolhalt i svenska kvitton”. Arkiverad från originalet den 18 april 2013. https://archive.is/20130418102534/http://svt.se/2.108068/1.2192610/.  2010-10-14 svt.se
  27. ^ ”Kassebonen er smækfyldt med hormonforstyrrende stof - dr.dk/Nyheder/Indland”. http://www.dr.dk/Nyheder/Indland/2010/10/14/112001.htm.  2010-10-14 dr.dk
  28. ^ [a b c d] svd.se - Skyhöga halter av Bisfenol efter SvD.se:s konservdiet, 2012-06-04
  29. ^ Byrne, Jane (22 september 2008). ”Consumers fear the packaging – a BPA alternative is needed now”. http://www.foodnavigator.com/Financial-Industry/Consumers-fear-the-packaging-a-BPA-alternative-is-needed-now. Läst 5 januari 2010. 
  30. ^ ”Kemikalieinspektionen rapport nr 7/13 - Avgivning av bisfenol A (BPA) vid renovering av dricksvattenrör – Redovisning från ett regeringsuppdrag”. Arkiverad från originalet den 27 april 2017. https://web.archive.org/web/20170427192909/http://www.kemi.se/global/rapporter/2013/rapport-7-13.pdf. Läst 4 mars 2018. 
  31. ^ ”Förbud mot att använda bisfenol A vid relining från 1 september”. www.kemi.se. Arkiverad från originalet den 4 mars 2018. https://web.archive.org/web/20180304231541/https://www.kemi.se/nyheter-fran-kemikalieinspektionen/2016/forbud-mot-att-anvanda-bisfenol-a-vid-relining-fran-1-september/. Läst 4 mars 2018. 

Källor

  • kemi.se - Bisfenol A Kemikalieinspektionen
  • ox.ac.uk - Safety data for bisphenol A Oxford University
  • Mendum, Ted , Stoler, Emily , VanBenschoten, Helen and Warner, John C. (2010) Concentration of bisphenol A in thermal paper. Green Chemistry Letters and Reviews. 28 July 2010. Doi: 10.1080/17518253.2010.502908
  • Biedermann, Sandra, Tschudin, Patrik, Grob, Koni. Transfer of bisphenol A from thermal printer paper to the skin. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 11 July 2010. Doi: 10.1007/s00216-010-3936-9

Externa länkar

Quelle: https://sv.wikipedia.org/wiki/Bisfenol_A