Reguła Hückla (reguła 4n+2) − prosta metoda pozwalająca na sprawdzenie, czy płaski pierścień związku chemicznego jest aromatyczny. Reguła ta wynika z analiz kwantowo-mechanicznych zjawiska aromatyczności wykonanych przez Ericha Hückla w 1931 r.

Reguła ta głosi:

Związek jest prawdopodobnie aromatyczny, gdy w układzie wiązań wielokrotnych tworzących układ cykliczny tego związku występuje 4n+2 elektronów zlokalizowanych na wiązaniach π, gdzie n = dowolna liczba naturalna.

Reguła ta w praktyce jest sprawdzona dla n = od 0 do 6, przy czym zawodzi ona dla związków, w których występują więcej niż 3 sprzężone pierścienie. Np. piren i koronen są związkami aromatycznymi, mimo że nie spełniają reguły Hückla^[1]. Podobnie jest też z fulerenami.

Dokładniejszym sposobem ustalania aromatyczności związków organicznych jest metoda Pariser-Parr-Pople, która jednak nie daje się sprowadzić do prostej formuły obliczeniowej.

• związki oparte na aromatycznym węglowodorowym pierścieniu, np. benzen lub naftalen

Przykładowe związki heterocykliczne spełniające regułę Hückla

pirydyna

tiofen

furan

pirol

• związki zawierające heteroatomy

Tiofen spełnia wszystkie warunki związku aromatycznego – atom siarki (podobnie jak w przypadku innych heterocyklicznych: np. furanu i pirolu) dostarcza do pierścienia dodatkową parę elektronową, spełniając warunek aromatyzacji pierścienia.

Przykładowe jony spełniające regułę Hückla

• związki jonowe
  • karboaniony

Karboaniony to rodzaj jonów, które powstają przez oderwanie atomu wodoru od atomu węgla z pozostawieniem wolnej pary elektronowej na atomie węgla. W niektórych układach cyklicznych para ta jest włączana do układu wiązań π na skutek czego jon uzyskuje cechy aromatyczności. Przykładem takiego anionu jest cyklopentadienyl.

• • karbokationy

Przykładem karbokationu spełniającego regułę Hückla jest kation cykloheptatrienylowy.