Harmina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 7-metoksy-1-metylo-9H- pirydo[3,4-b]indol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H12N2O
Masa molowa	212,25 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	442-51-3
PubChem	5280953
DrugBank	DB07919
SMILES CC1=NC=CC2=C1NC3=C2C=CC(=C3)OC
InChI InChI=1S/C13H12N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-7,15H,1-2H3 InChIKey BXNJHAXVSOCGBA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,326 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie bardzo dobrze[1] Temperatura topnienia 273 °C[2] logP 3,56 Zasadowość (pKb) 6,02
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H312, H319, H332 Zwroty P P280, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R20/21/22, R36 Zwroty S S26, S36/37 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[1] 0 2 0   Numer RTECS UV0175000 Dawka śmiertelna LD50 200 mg/kg (szczur, podskórnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Harmina – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna, β-karbolinowy alkaloid m.in. ruty stepowej (Peganum harmala), męczennicy cielistej oraz Banisteriopsis caapi. Harmina jest silnym, odwracalnym inhibitorem monoaminooksydazy MAO-A oraz słabym stymulantem.

Harmina jako MAOI blokuje enzym monoaminooksydazy, który odpowiada za metabolizm związków monoaminowych jak serotonina czy dopamina, melatonina czy LSD, DMT i psylocybina. Poprzez spowolnienie metabolizmu serotoniny i dopaminy harmina zwiększa poziom tych neuroprzekaźników w mózgu, co objawia się poprawieniem nastroju. Z tego powodu wiele MAOI znalazło zastosowanie w medycynie jako leki przeciwdepresyjne.

W dawkach 2–10 mg/kg wywołuje złudzenia wzrokowe i słuchowe oraz uczucie kołysania, zmniejsza wrażliwość na ból. Powoduje też drżenie mięśni podobne do objawów choroby Parkinsona.

Harmina oraz harmalina zawarte w Banisteriopsis caapi i rucie stepowej są składnikami enteogenicznego napoju ayahuasca. Spowalniają one metabolizm DMT, które jest główną substancją czynną w ayahuasce.