Fenol
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 Kryształy fenolu | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C6H6O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C6H5OH, PhOH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
94,11 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwne, białe różowiejące na powietrzu kryształki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fenol, C6H5OH – organiczny związek chemiczny, najprostszy związek z grupy fenoli. Od alkoholi odróżnia go bezpośrednie połączenie grupy hydroksylowej z pierścieniem aromatycznym, co wpływa na właściwości związku – m.in. na wzrost właściwości kwasowych.
Otrzymywanie
Najważniejszą metodą otrzymywania fenolu jest obecnie metoda kumenowa, ponadto otrzymuje się go przez utlenianie toluenu oraz w wyniku ekstrakcji ze smoły węglowej[6]. Inne metody mają obecnie jedynie znaczenie historyczne; są to np.[6]:
- katalizowana hydroliza chlorobenzenu w podwyższonej temperaturze,
- stapianie kwasu benzenosulfonowego lub jego soli z wodorotlenkiem sodu lub potasu i zakwaszanie powstałych fenolanów.
Światowa produkcja fenolu w 2006 roku była szacowana na poziomie ok. 6,5 mln ton rocznie[7].
Właściwości
W temperaturze pokojowej czysty fenol jest bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym (pod wpływem powietrza i światła następuje częściowe utlenienie fenolu, w wyniku którego zmienia barwę na różową, brunatną lub czarną) o gęstości 1,07 g/cm³. Dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych i w wodnych roztworach mydeł (patrz lizol). W wodzie w temperaturze pokojowej rozpuszcza się umiarkowanie (w temp. 20 °C 8,2 g na 100 cm³ H2O), tworzy też roztwory wody w fenolu o stężeniu do ok. 28% (25 °C). Rozpuszczalność dla obu układów rośnie wraz z temperaturą i powyżej 68,8 °C obie substancje stają się mieszalne[8].
Wodne roztwory fenolu, w przeciwieństwie do obojętnych alkoholi, mają słabe właściwości kwasowe (stała dysocjacji Ka = 1,3·10−10). Fenol z mocnymi zasadami tworzy sole – fenolany. Jest to spowodowane efektem mezomerycznym stabilizującym anion fenolanowy C6H5O− dzięki delokalizacji ładunku ujemnego na pierścieniu aromatycznym fenolu:
Historia
Po raz pierwszy został wydzielony ze smoły węglowej w 1832 r. przez chemika niemieckiego Friedliba Rungego. W 1867 r. sir Joseph Lister stwierdził jego właściwości odkażające.
Nazwa
Rdzeń nazwy fen pochodzi od gr. φαίνω, faino („świecić”[9]). Nazwę tę zaproponował francuski chemik Auguste Laurent dla grup funkcyjnych zawierających pierścień benzenowy ze względu na zawartość benzenu w gazie świetlnym[10]. Nazwy fenol użył w 1843 r. francuski chemik Charles Gerhardt[11].
Zastosowanie
Najważniejsze zastosowania fenolu to produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu), leków (np. kwasu acetylosalicylowego), detergentów, herbicydów, fungicydów i barwników. Sam fenol był używany w roztworze wodnym jako środek bakteriobójczy (zobacz też lizol). Wodny roztwór fenolu, karbol, używany był do dezynfekcji pomieszczeń[12]. Nazwa karbol była dawniej niekiedy stosowana również na określenie samego fenolu.
Zastosowanie w medycynie
Był jednym z najwcześniej stosowanych środków przeciwbakteryjnych. W stężeniu 0,2% działa bakteriostatycznie, 1,3% grzybobójczo, powyżej 1% bakteriobójczo[13]. Na salach operacyjnych stosowano urządzenia rozpylające fenol (karbol) w postaci mgły w celach antyseptycznych[14].
Współcześnie fenol (FP XI: Phenolum) oraz tzw. fenol płynny (FP IV: Phenolum liquefactum) ze względu na dużą toksyczność jest w lecznictwie wykorzystywany w ograniczonym zakresie. Ma bardzo niewielkie zastosowanie w dermatologii, w leczeniu niektórych chorób skóry w różnych zakresach stężeń[15]. W Polsce są dopuszczone do obrotu preparaty zawierające nawet do 4% fenolu[16] (np. w preparacie Pigmentum Castellani).
Stosowany jest również jako środek konserwujący preparatów leczniczych[17][18]. Farmakopea Polska zaleca, aby maksymalne stężenie (jako środka konserwującego) nie przekraczało 0,1%[19], choć np. gotowy produkt leczniczy maść Posterisan forte zawiera go 0,3%[20].
Stosowany niekiedy jeszcze w stomatologii – w postaci płynnej pomocniczo jako antyseptyk w leczeniu endodontycznym (kanałowym) miazgi zębowej. W stomatologii stosowany jest też eutektyk fenolu z kamforą – kamfenol, zawierający do 30% fenolu[21].
Zagrożenia
Fenol jest związkiem toksycznym. Działa bardzo niszcząco na błony śluzowe i drogi oddechowe. Może doprowadzić do obrzęku krtani, oskrzeli i płuc oraz do martwicy jamy ustnej i przewodu pokarmowego[4]. Podobnie jak inne substancje żrące dostępne w gospodarstwach domowych, bywa przyczyną zatruć i oparzeń, zarówno przypadkowych, jak i dokonywanych w celach samobójczych[22].
Podczas II wojny światowej więźniów niektórych niemieckich obozów koncentracyjnych (np. Auschwitz-Birkenau, Buchenwald i Dachau) zabijano przez wstrzyknięcie fenolu bezpośrednio do komory serca. Tak zginęli między innymi: o. Maksymilian Kolbe, bp Michał Kozal, ks. Alojzy Andricki i Czesława Kwoka.
Przypisy
- ↑ a b c d e Phenol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 996 (ang.).
- ↑ a b c d Fenol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 10430 [dostęp 2011-12-17] (niem. • ang.).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 9-54, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
- ↑ a b Fenol (nr P5566) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-05-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Fenol (nr P5566) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-05-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann: Phenol. W: Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005, s. 3. DOI: 10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ [31_z4.09_u.pdf Wytwarzanie fenolu i acetonu z kumenu].
- ↑ Solubility diagram of two partially miscible liquids. Training Systems Australia. [dostęp 2012-01-13]. (ang.).
- ↑ φαίνω [online], Greek Dictionary [dostęp 2019-10-27] (ang.).
- ↑ Auguste Laurent, Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique, „Annales de Chemie et de Physique”, 63, 1836, s. 27–45 [dostęp 2019-10-27], Cytat: Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j’éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l’éclairage (s. 44); pol.: „Nazwę fen nadaję podstawowej grupie funkcyjnej poprzednich kwasów (φαινω, świecę), ponieważ benzen znajduje się w gazie świetlnym” (fr.).
- ↑ Charles Gerhardt, Recherches sur la salicine, „Annales de Chemie et de Physique. Troisième série”, 7, 1843, s. 215–229 [dostęp 2019-10-27] (fr.). Zob. rozdział Phénol (s. 221).
- ↑ Witold Doroszewski (red.): karbol. [w:] Słownik języka polskiego [on-line]. PWN. [dostęp 2015-12-17].
- ↑ Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.
- ↑ Szumowski W. Historia medycyny filozoficznie ujęta. Sanmedia, Warszawa 1995.
- ↑ Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816.
- ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego wykazu produktów leczniczych dopuszczonych do obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2011-09-29]. (pol.).
- ↑ Dorota Wątróbska-Świetlikowska, Badanie dystrybucji środków konserwujących w fazach nowoczesnych submikronowych układów dyspersyjnych, Gdańsk: Wydział Farmaceutyczny PG, 2008, s. 21–22 [dostęp 2019-10-27].
- ↑ Stanisław Janicki, Adolf Fiebig, Małgorzata Sznitowska (red.), Farmacja stosowana, wyd. 4, 2003.
- ↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
- ↑ Posterisan forte. agp.com.pk. [dostęp 2018-05-15].
- ↑ Kamfenol. Karta charakterystyki [online], P.F.O. Vetos – Farma Sp. z o.o. [dostęp 2019-10-27].
- ↑ Zatrucia substancjami żrącymi. www.choroby.biz. [dostęp 2015-12-17].
