Karierę muzyka rozpoczął w grupie The Devrons, lecz prawdziwą sławę zyskał dopiero, gdy dołączył do bardzo popularnej w Kanadzie i znanej na świecie grupy The Guess Who. W grupie pełnił role pianisty i głównego wokalisty. Wraz z Randym Bachmanem był kompozytorem większości wielkich przebojów zespołu. Obok występów w grupie prowadził z powodzeniem karierę solową. Największym jego przebojem była piosenka „Stand Tall”, sprzedana w ponad milionowym nakładzie.
