Amigdalina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2R)-2-fenylo-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-[((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo)oksymetylo]oksan-2-ylo]oksyacetonitryl Inne nazwy i oznaczenia amygdalina, Laetrile, Letril, witamina B17
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H27NO11
Masa molowa	457,43 g/mol
Wygląd	bezbarwne, krystaliczne ciało stałe lub beżowy proszek
Identyfikacja
Numer CAS	29883-15-6
PubChem	656516
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(C#N)OC2C(C(C(C(O2)COC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1 InChIKey XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie dobrze rozpuszczalna (gorąca woda)[1] w innych rozpuszczalnikach gorący etanol[1] Temperatura topnienia 223–226 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S26, S36/37/39, S45 Numer RTECS OO8450000 Dawka śmiertelna LD50 405 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Amigdalina (z łac. amygdalum – migdał, z gr. αμυγδάλη – migdał) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów cyjanogennych (syn. nitrylozydów), występujący w nasionach wielu roślin z rodziny różowatych (Rosaceae), głównie migdałowca zwyczajnego (Amygdalus communis), a także pigwy pospolitej (Cydonia oblonga), czeremchy (Padus) i innych drzew owocowych (np. moreli, wiśni, śliw, brzoskwiń). Nadaje nasionom wspomnianych gatunków gorzki smak i specyficzny aromat, zwany w gastronomii migdałowym. W organizmie rozkłada się na glukozę, aldehyd benzoesowy i cyjanowodór. Amigdalinę po raz pierwszy wyodrębnili z gorzkich migdałów w 1830 roku francuscy chemicy Pierre Jean Robiquet i Antoine François Boutron-Charlard^[2]. Amigdalinę można wyizolować z nasion migdałów używając rozpuszczalników organicznych^[3].

Amigdalina jest toksyczna dla człowieka ze względu na produkty rozkładu, któremu ulega w przewodzie pokarmowym. Związek ten w wyniku działania hydrolazy amigdalinowej ulega hydrolizie do prunazyny, a następnie, pod wpływem hydrolazy prunazynowej, do nitrylu kwasu D-migdałowego i glukozy. Nitryl pod wpływem kolejnego enzymu (liazy) przekształca się w aldehyd benzoesowy i silnie toksyczny cyjanowodór. W efekcie tego procesu spożywanie części roślin zawierających amigdalinę może prowadzić do zatruć^[4]. W przypadku podania dożylnego większość związku jest wydalana z moczem (badania na myszach), a część jest metabolizowana do soli cyjanowych, które następnie rodanaza (siarkotransferaza tiosiarczanowa) przekształca do wydalanych z moczem rodanków (tiocyjanianów). Rodanki są również toksyczne, ale w znacznie mniejszym stopniu niż kwas cyjanowodorowy^[5][6].

W latach 20. XX wieku Ernst Theodore Krebs, Sr. ogłosił teorię, że amigdalina może być skutecznym lekiem na raka, jednak stwierdził, że jest ona zbyt toksyczna do stosowania u ludzi. Koncepcję leczenia raka amigdaliną podjął jego syn, Ernst Theodore Krebs, Jr., opracowując mniej szkodliwą w założeniu pochodną amigdaliny, którą nazwał Laetrile (analizy preparatów handlowych o nazwie Laetrile wykazały jednak, że ich podstawowym składnikiem jest naturalna amigdalina). Z kolei mieszanina amigdaliny i jej formy zmodyfikowanej została określona przez Krebsa jako „witamina B₁₇”. W opisach i specyfikacjach preparatów nazwy te są używane jednak wymiennie^[7].

Badania kliniczne nie potwierdziły antynowotworowego działania niewielkich dawek amigdaliny^[7][8][9]. Nie stwierdzono zmniejszenia guzów, wydłużenia czasu przeżycia, złagodzenia objawów choroby nowotworowej lub poprawy samopoczucia pacjentów^[7]. Zaobserwowano jedynie, w badaniach in vitro, ograniczenie proliferacji i osłabienie zdolności do adhezji niektórych linii komórkowych do śródbłonka naczyń krwionośnych^[10][11][12]. Stosowane w badaniu stężenie amigdaliny (10 i więcej mg/ml) było przynajmniej 50 razy wyższe niż dawka uznana za bezpieczną dla człowieka^[6]. Powstający podczas metabolizowania podanej doustnie amigdaliny kwas cyjanowodorowy jest silną trucizną i może być przyczyną zatruć^[13][9], szczególnie przy jednoczesnym zażywaniu witaminy C^[14].