Alizaryna
| ||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C14H8O4 | |||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
240,21 g/mol | |||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
pomarańczowe lub czerwone kryształy w postaci igieł lub słupków[1] | |||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne |
błękit alizarynowy (nitroalizaryna), oranż alizarynowy (chinolinoalizaryna) | |||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||
Alizaryna, czerwień alizarynowa – organiczny związek chemiczny z grupy chinonów, pochodna antrachinonu. Czerwony barwnik stosowany już w starożytności[2] jako tzw. kraplak, pozyskiwany z korzeni marzany barwierskiej[4].
Otrzymywanie
Dawniej otrzymywana z korzeni marzany barwierskiej[2], w której występuje jako glikozyd o nazwie kwas ruberytrynowy. Obecnie wytwarzana syntetycznie w wyniku stapiania zasady sodowej z kwasem antrachinono-2-sulfonowym[5][6].
Alizaryna została po raz pierwszy otrzymana w stanie czystym z materiału roślinnego i oznaczona przez Pierre’a Jeana Robiqueta i Jean-Jacques’a Colina w 1826 roku[7].
Alizaryna była pierwszym barwnikiem naturalnym otrzymanym w roku 1869 na drodze syntezy chemicznej[8].
Zastosowanie
| Alizaryna | ||||
|---|---|---|---|---|
| pH < 5,6 | ⇄ | pH 7,2–11,0 | ⇄ | pH > 12,4 |
Barwienie materiałów biologicznych alizaryną pozwala na detekcję złogów wapnia[9]. Może być też stosowana jako wskaźnik pH (zmiana koloru w pH 5,6–7,2 z żółtego na czerwony, a w pH 11,0–12,4 z czerwonego na fioletowy[10]. Jako kraplak jest stosowana w malarstwie artystycznym[11].
Sól sodowa sulfonowanej pochodnej alizaryny znana jest jako czerwień alizarynowa S lub alizaryna S[12]. Jest stosowana jako wskaźnik pH (zmiana koloru w pH 4,6–6,0 z żółtego na czerwony[10]) oraz w chemii analitycznej do wykrywania kationów glinu[13][14] oraz skandu, itru i cyrkonu[15].
Przypisy
- ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b c Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 22, ISBN 83-7183-240-0.
- ↑ a b c Alizarin [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: 122777 [dostęp 2021-10-31]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Naturalne barwniki i pigmenty: kraplak [online], Wnętrza Historyczne, 18 maja 2014 [dostęp 2022-08-19].
- ↑ Mały słownik chemiczny, Jerzy Chodkowski (red.), wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo „Wiedza Powszechna”, 1976.
- ↑ Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, OCLC 33835352.
- ↑ Jaime Wisniak, Jean-Jacques Colin, „Revista CENIC Ciencias Biológicas”, 48 (3), 2017, s. 112–120 [dostęp 2018-10-29].
- ↑ Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich, Anthraquinone Dyes and Intermediates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2000, DOI: 10.1002/14356007.a02_355, ISBN 978-3-527-30673-2 (ang.).
- ↑ J.C. Lievens i inni, Characterization of striatal lesions produced by glutamate uptake alteration: Cell death, reactive gliosis and changes in GLT1 and GADD45 mRNA expression, „Glia”, 29 (3), 2000, s. 222–232, DOI: 10.1002/(SICI)1098-1136(20000201)29:3<222::AID-GLIA4>3.0.CO;2-0, PMID: 10642749 (ang.).
- ↑ a b A.K. Covington, Acid-Base Indicators, [w:] David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 8-13 – 8-17, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑
alizaryna [w:] Słownik języka polskiego [online], PWN [dostęp 2022-08-19].
- ↑ Alizarin Red S, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3955344 [dostęp 2022-08-19] (ang.).
- ↑ Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2007, s. 749–751, ISBN 978-83-01-14906-2.
- ↑ Gŭnter Henze, Analytical Voltammetry and Polarography, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 18, DOI: 10.1002/14356007.b05_705 (ang.).
- ↑ G. Ackermann, L. Sommer, D. Thorburn Burns, Organic Analytical Reagents for the Determination of Inorganic Substances, [w:] David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 8-8 – 8-12, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).