Williams spielt seit Mitte 2012 hauptsächlich auf der ATP Challenger Tour, da er mit guten Leistungen und einigen Siegen auf der ITF Future Tour seine Weltranglistenposition verbessern konnte. So konnte er im August 2012 an der Qualifikation für die US Open 2012 teilnehmen und schaffte sogar den Einzug ins Hauptfeld des Turniers. In der ersten Runde unterlag er Andy Roddick deutlich in drei Sätzen. Es folgten weitere Turniere auf der Challenger Tour, wobei ein Halbfinaleinzug sein bestes Ergebnis war. Für die Australian Open 2013 erhielt Williams eine Wildcard und traf in der ersten Runde auf Florian Mayer, dem er knapp in fünf Sätzen unterlag. Beim Challenger-Turnier von Dallas erreichte er erstmals ein Einzelfinale dieser Kategorie und gewann dieses gegen seinen Landsmann Robby Ginepri in zwei Sätzen.