Phoxim
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Gemisch aus (E)-Phoxim (links) und (Z)-Phoxim (rechts) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Phoxim | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C12H15N2O3PS | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe bis rötliche Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 298,30 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,18 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung beim Erhitzen[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Phoxim ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, die vor allem in der Veterinärmedizin und beim Holzschutz als Insektizid und Akarizid eingesetzt wird. Sie liegt in Form einer gelben bis rötlichen Flüssigkeit vor. Strukturell eng verwandte Verbindungen sind das Chlorphoxim und das Phoxim-Methyl.[5]
Geschichte
Phoxim wurde 1968 von Bayer unter dem Namen Baythion auf den Markt gebracht.
Wirkprinzip
Die Wirkung als Kontakt-, Fraß- und Atemgift beruht nach metabolischer Desulfurierung zum Phosphorsäureester auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[4] Die beiden Stereoisomere des Phoxims besitzen eine unterschiedlich starke Wirkung als Insektizid. Dabei wirkt das cis-Isomer – gemessen als KT50-Wert – sowohl als Kontakt- als auch als Fraßgift schneller auf Organismen wie Stubenfliegen oder die Larven von Gemeiner Stechmücke und dem Eulenfalter Mythimna separata als das trans-Isomer. Die Stereoselektivität ist je nach Art unterschiedlich stark ausgeprägt; besonders ausgeprägt ist sie bei Stechmückenlarven.[6]
Zulassung
Die Zulassung von Pflanzenschutzmitteln, die Phoxim enthalten, wurde in Europa am 21. Juni 2007 widerrufen.[7] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Nachweis
Eine akute Vergiftung kann durch Cholinesterasebestimmung oder Gaschromatographie nachgewiesen werden. Die zulässigen Höchstmengen in Tee und Getreide sowie in anderen pflanzlichen Lebensmitteln betragen nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung zwischen 0,1 mg·kg−1 und 0,05 mg·kg−1.[4]
Handelsnamen
- Baythion
- Sebacil
- Valexon
Literatur
- Bericht des Committee for veterinary medicinal products über Phoxim (PDF-Datei; englisch, 40 kB)
Weblinks
- Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Phoxim
- WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Phoxim ( vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Phoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Phoxim bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
- ↑ Eintrag zu Phoxim im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b c Eintrag zu Phoxim. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. März 2011.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phoxim-Methyl: CAS-Nr.: 14816-16-1, PubChem: 6506394, ChemSpider: 5005731, Wikidata: Q27286361.
- ↑ Wang Wenli et al.: Stereoselecivity in Insecticidal Activities of Geometric Isomers of Phoxim. In: Pesticides. 1998, 37, 9, S. 20–21.
- ↑ Entscheidung der Kommission vom 21. Juni 2007 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phoxim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.