Esomeprazol

Strukturformel
Struktur von Esopremazol
Allgemeines
Freiname Esomeprazol
Andere Namen
  • (S)-6-Methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzo[d]imidazol (IUPAC)
  • 5-Methoxy-2-[(S)-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methansulfinyl]-1H-benzimidazol (WHO)
  • Perprazol
Summenformel C17H19N3O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119141-88-7
EG-Nummer (Listennummer) 643-098-6
ECHA-InfoCard 100.149.048
PubChem 9568614
ChemSpider 7843323
DrugBank DB00736
Wikidata Q553223
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A02BC05

Wirkstoffklasse

Protonenpumpenhemmer, Ulkustherapeutika

Wirkmechanismus

Inhibitor der Protonen-Kalium-Pumpe

Eigenschaften
Molare Masse 345,42 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​335​‐​412
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Esomeprazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Protonenpumpenhemmer, der in der Medizin unter anderem zur Behandlung von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sowie bei Refluxösophagitis (einer entzündlichen Erkrankung der Speiseröhre) eingesetzt wird. Esomeprazol ist im deutschsprachigen Raum (Deutschland, Österreich, Schweiz) unter dem Handelsnamen Nexium von der Firma Astra (heute AstraZeneca) auf den Markt gebracht worden.[2][3][4] Im asiatischen Bereich erfolgte die Vermarktung durch Daiichi-Sankyo.[5] Inzwischen sind auch mehrere Generika verfügbar.

Wirkungsmechanismus

Grundsätzlich wirkt Esomeprazol wie das racemische Omeprazol. Gegenüber dem Racemat ist die Wirkung verstärkt, wobei sich diese Verstärkung durch eine etwas geringere Metabolisierungsrate und damit verlängerte Verfügbarkeit ergibt, während die beiden Enantiomere von Omeprazol selbst keine unterschiedliche Wirksamkeit haben.[6]

Chemische und pharmazeutische Informationen

Esomeprazol ist das (S)-Enantiomer von Omeprazol (siehe dort) und wird wie dieses in Form magensaftresistenter Tabletten oder als Infusion angewendet.

In Fertigarzneimitteln kommen sowohl das Natriumsalz[7] als auch das Magnesiumsalz (als Anhydrat,[8] Dihydrat[9] oder Trihydrat[10]) zum Einsatz. Als weitere Salze sind das Strontiumsalz (Anhydrat[11] oder Hydrat[12]) beschrieben.[13]

In den USA wurde Esomeprazol im März 2014 in einer 20-mg-Retardformulierung für die rezeptfreie Anwendung zugelassen. Einen Wechsel in der Verkaufsabgrenzung nennt man in der Pharmaindustrie „Switch“.[14] In Deutschland ist der Wirkstoff seit August 2014 zur Behandlung von Sodbrennen und saurem Aufstoßen in einer Einzeldosis von 20 mg und in einer Tageshöchstdosis von 20 mg für eine maximale Anwendungsdauer von 14 Tagen und in einer maximalen Packungsgröße von 280 mg verschreibungsfrei erhältlich.[15] Vorangegangen war die EU-weite Zulassung eines entsprechenden rezeptfreien Präparates. In größeren Packungen, höheren Dosierungen und anderen Anwendungsgebieten bleibt Esomeprazol weiterhin verschreibungspflichtig.

Handelsnamen

Monopräparate: Esomep, Nexium, Durotiv

Kombipräparate: Vimovo (enthält neben Esomeprazol das Schmerzmittel Naproxen)

Einzelnachweise

  1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 6-methoxy-2-{(S)-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulfinyl}-1H-benzimidazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Dezember 2018.
  2. ↑ Rote Liste, Stand: August 2009.
  3. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  4. ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
  5. ↑ AstraZeneca and Daiichi Sankyo Launch Proton Pump Inhibitor Nexium® 10 mg and 20 mg Granules for Suspension, Sachet, in Japan. Abgerufen am 21. Mai 2020 (englisch).
  6. ↑ pharma-kritik: Esomeprazol, 23/2011.
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Esomeprazol-Natrium: CAS-Nr.: 161796-78-7, EG-Nr.: 620-470-6, ECHA-InfoCard: 100.149.303, PubChem: 23674541, ChemSpider: 9557932, Wikidata: Q27282619.
  8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Esomeprazol-Magnesium: CAS-Nr.: 161973-10-0, EG-Nr.: 627-029-7, ECHA-InfoCard: 100.155.378, PubChem: 9568613, ChemSpider: 7843322, Wikidata: Q27122029.
  9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Esomeprazol-Magnesium-Dihydrat: CAS-Nr.: 217087-10-0, EG-Nr.: 633-657-2, ECHA-InfoCard: 100.161.709, PubChem: 53486367, ChemSpider: 34996342, Wikidata: Q27256563. (Esomeprazol-Hemimagnesium·1 H2O)
  10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Esomeprazol-Magnesium-Trihydrat: CAS-Nr.: 217087-09-7, EG-Nr.: 669-839-3, ECHA-InfoCard: 100.195.607, PubChem: 21121303, ChemSpider: 19982663, Wikidata: Q47488036. (Esomeprazol-Hemimagnesium·1,5 H2O)
  11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Esomeprazol-Strontium: CAS-Nr.: 914613-86-8, PubChem: 11954521, ChemSpider: 10128815, Wikidata: Q27289140.
  12. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Esomeprazol-Strontium-Hydrat: CAS-Nr.: 934714-36-0, PubChem: 16048656, ChemSpider: 13177052, Wikidata: Q27275225.
  13. ↑ Eintrag zu Esomeprazol in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 3. Dezember 2018.
  14. ↑ Pfizer Statement on U.S. FDA Approval of Over-the-Counter Nexium® 24HR (Memento vom 7. April 2014 im Internet Archive), PM von Pfizer vom 28. März 2014, abgerufen am 4. April 2014.
  15. ↑ Kurzzeitbehandlung von Refluxsymptomen - Esomeprazol ab August auch als OTC, Deutsche Apothekerzeitung vom 29. Juli 2014.
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Nexium