Mevalonsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| (R)-Mevalonsäure | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Mevalonsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure | |||||||||||||||
| Summenformel | C6H12O4 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 148,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure. Ihre Salze heißen Mevalonate. Mevalonsäure ist Ausgangsstoff der Isoprenoid-Biosynthese.
Isomerie
Die Verbindung ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Man unterscheidet deshalb zwei optische Isomere, die Enantiomere (R)-Mevalonsäure und (S)-Mevalonsäure[3], wobei die (R)-Mevalonsäure in der Natur vorkommt.
Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Mevalonsäure“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist (R)-Mevalonsäure gemeint.
Bedeutung
Das Anion der Mevalonsäure ist ein integraler Bestandteil der Biosynthese des Cholesterols. Die Bildung der Mevalonsäure aus cytosolischem 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) unter der Katalyse der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA-Reduktase) ist eine Schlüsselreaktion der Synthese des Cholesterols.
In Pflanzen ist Mevalonsäure eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen (so genannter Mevalonatweg).[4] Um 1955 wurde entdeckt, dass sie sich sehr gut zur Synthese von Markern in Cholesterol[5] einbauen lässt.
Die weitere Umsetzung findet mittels der Mevalonatkinase zum Mevalonsäurephosphat statt.
Weblinks
- Jassal / reactome: Mevalonate is phosphorylated to mevalonate-5-phosphate
- KEGG-Datenbank
Einzelnachweise
- ↑ The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 804.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Mevalonsäure: CAS-Nr.: 32451-23-3, PubChem: 134965, ChemSpider: 118932, Wikidata: Q27103939.
- ↑ Botanik online: Sekundäre Pflanzenstoffe - Isoprenoide / Terpene
- ↑ 2.1 Terpen Biosynthese ( vom 27. Dezember 2012 im Webarchiv archive.today)