Webster begann seine Motorsportkarriere 2008 im Kartsport, in dem er bis 2009 aktiv war. 2010 wechselte er in den Formelsport. Er trat in der BARC Formel Renault an und erreichte mit vier Podest-Platzierungen und einem zweiten Platz als bestem Resultat den vierten Gesamtrang. Darüber hinaus gewann Webster die Wintermeisterschaft der BARC Formel Renault. Zusätzlich nahm er an einzelnen Rennen anderer Serien teil. 2011 verbesserte sich Webster in der BARC Formel Renault mit drei Siegen auf den zweiten Rang. Mit 286 zu 295 Punkten unterlag er Dino Zamparelli. Im Anschluss an die Saison nahm er an der Winterserie der britischen Formel Renault teil und wurde Vierter. 2012 bestritt Webster seine dritte Saison in der BARC Formel Renault. Er gewann fünf Rennen und erreichte abermals den zweiten Platz. In dieser Saison unterlag er Scott Malvern mit 335 zu 368 Punkten. Darüber hinaus startete er beim Formel-3-Masters.