Guanidinhydrochlorid

Strukturformel
Guanidiniumion
Allgemeines
Name Guanidinhydrochlorid
Andere Namen
  • Guanidiniumchlorid
  • Guanidin-HCl
  • Aminomethanamidinhydrochlorid
  • Carbamidinhydrochlorid
  • Guanidin Monohydrochlorid
  • salzsaures Guanidin
  • GdmCl
  • GUANIDINE HCL (INCI)[1]
Summenformel CH5N3·HCl
Kurzbeschreibung

farb- und geruchsloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-01-1
EG-Nummer 200-002-3
ECHA-InfoCard 100.000.003
PubChem 5742
ChemSpider 5540
Wikidata Q415903
Eigenschaften
Molare Masse 95,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Dichte

1,354 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

188 °C[3]

Dampfdruck

> 310 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit

gut in Wasser (2150 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​315​‐​319
P: 301+312+330​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​337+313[3]
Toxikologische Daten

475 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Guanidinhydrochlorid, genauer Guanidiniumchlorid, ist das Chlorid-Salz des Guanidinium-Kations.

Darstellung

Guanidinhydrochlorid wird bei der Umsetzung von Cyanamid mit Ammoniumchlorid in alkoholischer Lösung bei 100 °C gebildet.[6] Die Reaktionsgleichung ist wie folgt:

Eigenschaften

Guanidinhydrochlorid ist ein weißer, kristalliner Feststoff, der bei 188 °C schmilzt.[7] Mittels thermoanalytischer Messungen wird oberhalb von 200 °C eine thermische Zersetzung beobachtet.[8]

Verwendung

Es wird als chaotropes Renaturierungs- oder Denaturierungsmittel für Proteine in der Biochemie benutzt.[9][10] Weiterhin wird es als Zusatz für Flussmittel zum Löten eingesetzt.[11]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu GUANIDINE HCL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
  2. ↑ Datenblatt Guanidinhydrochlorid bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Guanidiniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu Guanidinium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Datenblatt Guanidinhydrochlorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  6. ↑ L. F. Fieser, M. Fieser, in: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, Seite 267
  7. ↑ Eintrag zu Guanidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Oktober 2023.
  8. ↑ Wendlandt, W.W.; Kasper, M.; Bellamy, S.: A TG-DSC investigation of the thermal dissociation of selected guanidinium salts in Thermochim. Acta 75 (1984) 239–244, doi:10.1016/0040-6031(84)85024-8.
  9. ↑ Werner A. Eckert, Jürgen Kartenbeck: Proteine: Standardmethoden der Molekular- und Zellbiologie : Präparation, Gelelektrophorese, Membrantransfer und Immundetektion. Springer, 1997, ISBN 978-3-540-61278-0, S. 32.
  10. ↑ David Nelson, Michael Cox, Albert L. Lehninger: Lehninger Biochemie. 3. Auflage, Springer, 2005, ISBN 978-3-540-41813-9, S. 200.
  11. ↑ Patent DE69420752T2: Lötflussmittel. Angemeldet am 27. Januar 1994, veröffentlicht am 18. Mai 2000, Anmelder: Cookson Group Plc, Erfinder: Dosten Baluch, Anthony Ellis Ingham.‌
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Guanidinhydrochlorid