8-Bromcoffein
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 8-Bromcoffein | ||||||||||||
| Andere Namen |
Xanthobin | ||||||||||||
| Summenformel | C8H9BrN4O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 273,09 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
206 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
8-Bromcoffein ist ein Derivat des Coffeins (Xanthin), das bei der Strahlentherapie von Tumoren als Radiosensitizer eingesetzt wird, der die Empfindlichkeit der Tumorzellen gegen die Strahlenbehandlung erhöht.
Darstellung
8-Bromcoffein wird in einer elektrophilen aromatischen Substitution über direkte Bromierung mit Brom in Eisessig hergestellt. Zugesetztes Natriumacetat fungiert als Säurefänger des entstehenden Bromwasserstoff.[3] Auch kann das elementare Brom in situ hergestellt werden, indem Natriumbromid in einer wässrigen Coffein-Lösung mit Wasserstoffperoxid oxidiert wird. Dabei sind Ausbeuten von 85 % berichtet worden.[4]
Eigenschaften
Das Coffein-Derivat ist ein weißer und geruchloser Feststoff, welcher einen Schmelzpunkt von 206 °C aufweist.[1]
Verwendung
Die Substanz wirkt als Radiomodulator, speziell als Radiosensitizer.[5][6] Bei der Radiotherapie von Hirntumoren wurde – induziert durch 8-Bromcoffein – eine erhöhte Empfindlichkeit der Tumorzellen beobachtet.[7][8]
Einzelnachweise
- ↑ a b Karl Vollmann, Christa E. Mueller: Synthesis of 8-Substituted Xanthine Derivatives by Suzuki Cross-Coupling Reaction. In: ChemInform. Band 34, Nr. 8, 25. Februar 2003, doi:10.1002/chin.200308143.
- ↑ a b Datenblatt 8-BROMOCAFFEINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2022 (PDF).
- ↑ Thioglycolic acid 2-ethylhexyl ester. In: Toxicological Evaluations. Springer Berlin Heidelberg, Berlin / Heidelberg 1995, ISBN 978-3-642-79171-0, S. 213–223, doi:10.1007/978-3-642-79169-7_12.
- ↑ Adnan A. Kadi, Kamal E.H. El-Tahir, Yurngdong Jahng, A.F.M. Motiur Rahman: Synthesis, biological evaluation and Structure Activity Relationships (SARs) study of 8-(substituted)aryloxycaffeine. In: Arabian Journal of Chemistry. Band 12, Nr. 8, Dezember 2019, S. 2356–2364, doi:10.1016/j.arabjc.2015.02.021.
- ↑ Hsiu-san Lin: Peritoneal Exudate Cells: III. Effect of Gamma-Irradiation on Mouse Peritoneal Colony-Forming Cells. In: Radiation Research. Band 63, Nr. 3, September 1975, S. 560, doi:10.2307/3574107.
- ↑ L.P. Vartanyan, I.Ya. Rudenko, V.A. Volchkov: Radiotherapy of experimental brain tumors using radiosensitizing preparation xantobin (8-bromcaffeine). In: Meditsinskaya Radiologiya, CODEN MERAA; Vol. 34(11), S. 82–83.
- ↑ Figure 2. Prevalence of long-term effects of combined treatment of malignant brain tumors. doi:10.14341/probl12680-5939
- ↑ R. Sauer: Radiation Therapy of Brain Tumors. In: Therapy of Malignant Brain Tumors. Springer Vienna, Wien 1987, ISBN 978-3-7091-8878-1, S. 195–276.