Docosahexaensyre
| Docosahexaensyre | |
|---|---|
| |
| Generelt | |
| Systematisk navn | (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa- 4,7,10,13,16,19-hexaensyre |
| Forkortelser | DHA |
| Molekylformel | C22H32O2 |
| Molmasse | 328,488 g/mol |
| SMILES | CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(=O)O |
| Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) | |
Docosahexaensyre (også kaldet DHA) er en omega-3-fedtsyre, som hører til de essentielle fedtsyrer. Kemisk set er DHA en carboxylsyre med en 22 kulstofatomer lang kæde, som indeholder 6 dobbeltbindinger. Den første dobbeltbinding er placeret på kulstof nummer tre fra omegaenden.
DHA findes oftest i fiskeolie. Det meste af det DHA der er i fisk og andre komplekse organismer stammer fra mikroalger af typen Schizochytrium, og opkoncentreres i organismer efterhånden som det bevæger sig op gennem fødekæden. DHA fremstilles også industrielt fra Crypthecodinium cohnii.[1]. De fleste dyr producerer kun meget lidt DHA ved stofskifteprocesser, men der produceres dog små mængder ud fra alfalinolensyre, en omega-3-fedtsyre, som findes i bl.a. raps, hør og en række andre frø og nødder.
DHA er den fedtsyre som findes i størst mængde i fosfolipiderner i sædceller og hjerne, og også i øjets nethinde. DHA i kosten kan reducere mængden af triglycerider i blodet, hvilket kan reducere risikoen for hjerte-kar-sygdomme. Et lavt DHA-niveau fører til reduceret serotoninniveau i hjernen [2] og der er fundet sammenhænge mellem et lavt DHA-niveau og flere sygdomme, som f.eks. ADHD, Alzheimers og depression. Forskning tyder på at DHA kan medvirke til at komme disse sygdomme til livs.
Metabolisk syntese
DHA i menneskekroppen stammer enten fra kosten, eller er dannet ud fra icosapentaensyre (EPA) via docosapentaensyre (DPA) som intermediat. Dette sker ved et forlængelsestrin efterfulgt af en enzymatisk reaktion med Δ4-desaturase. En anden syntesevej i peroxysomer og mitokondrier er også beskrevet. EPA (20:5, ω-3) forlænges til 24:5 ω-3, derefter dannes endnu en dobbeltbinding (24:6 ω-3), og til sidst forkortes forbindelsen til DHA (22:6 ω-3) via beta-oxidation. Denne process kaldes Sprechers shunt.[3][4]
DHA og sygdom
DHA i Alzheimers sygdom
Forskning tyder på at DHA kan blive et middel mod Alzheimers sygdom. Dyreforsøg har vist at DHA kan mindsket antallet af amyloidplakke i den transgene mus TG3, der bruges model i forsøg med Alzheimers. I USA foregår der i øjeblikket (start februar 2007) kliniske forsøg på mennesker for at undersøge DHA's eventuelle virkning mod kræft.[5]
DHA hæmmer humane karcinomer i mus
Forskere på University of Nevada har undersøgt hvilken effekt DHA havde på væksten af human karcinomer i mus. Dyrene blev fodret med en af fire forskellige specialiserede diæter:
- fedtfattig kost med majsolie (indeholder omega-6-fedtsyren linolensyre)
- fedtrig kost med majsolie
- fedtrig kost med fiskeolie (indeholder omega-3-fedtsyrerne EPA og DHA)
- fedtrig kost med DHA fra alger
Ved forsøgets afslutning havde mus, der var fodret med alge-DHA, mindre tumorer end mus der blev fodret med de tre andre slags foder. Forsøgene tyder på at alge-DHA er mere effektivt i mod kræft end fiske- og majsolie. [6]
Se også
Kilder
- ^ Martek Biosciences Corporation (5. april 2007). "History of Martek". Hentet 10. marts 2007.
- ^ Cambridge Applied Polymers Ltd. (4. april 2006). "Latest Publications on the Link between DHA and Intelligence / The Brain". Arkiveret fra originalen 13. maj 2006. Hentet 4. april 2006.
- ^ De Caterina, R and Basta, G (juni 2001). "n-3 Fatty acids and the inflammatory response – biological background" (PDF). Arkiveret (PDF) fra originalen 25. juni 2006. Hentet 10. februar 2006.
{{cite web}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link) - ^ Voss, M Reinhart, S Sankarappa and H Sprecher (september 1991). "The metabolism of 7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid to 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid in rat liver is independent of a 4- desaturase" (PDF). Arkiveret (PDF) fra originalen 25. juni 2006. Hentet 23. september 2006.
{{cite web}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link) - ^ "DHA Phase 3 trial in Alzheimer's disease". Arkiveret fra originalen 11. oktober 2007. Hentet 4. juli 2007.
- ^ "Martek Biosciences's DHA Shown To Inhibit Human Colon Carcinoma In Mice". Arkiveret fra originalen 4. august 2007. Hentet 4. juli 2007.