Pseudoefedryna
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C10H15NO | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
165,23 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki |
efedryna, amfetamina i inne pochodne fenyloetyloaminy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Legalność w Polsce | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pseudoefedryna – organiczny związek chemiczny, pochodna fenyloetyloaminy, syntetyczny analog występującej naturalnie efedryny. Jest substancją sympatykomimetyczną, powszechnie stosowaną w zapaleniach górnych dróg oddechowych w lekach bez recepty w postaci chlorowodorku lub siarczanu. Może być wyłącznym składnikiem terapeutycznym leku albo połączona z lekami przeciwhistaminowymi i przeciwbólowymi.
Struktura chemiczna
Strukturalnie jest to drugorzędowa amina alifatyczna. Cząsteczka pseudoefedryny zawiera trzy grupy funkcyjne: aminową, hydroksylową oraz fenylową. Pseudoefedryna występuje w postaci dwóch enancjomerów o konfiguracji 1S,2S i 1R,2R, pozostałe dwa diastereoizomery (1R,2S i 1S,2R) znane są jako efedryna – alkaloid roślinny. Podobną strukturę do pseudoefedryny ma adrenalina, która zawiera o jedną grupę metylową mniej, ma natomiast dwie grupy hydroksylowe w pierścieniu aromatycznym.
Działanie i zastosowanie
Pseudoefedryna jest sympatykomimetykiem, obwodowo działa podobnie do adrenaliny, ośrodkowo o wiele słabiej stymulująco od efedryny i amfetaminy. Wypiera noradrenalinę do synapsy, a następnie oddziałuje na receptory adrenergiczne. Jest stosowana w leczeniu zapaleń górnych dróg oddechowych (zapalenie błony śluzowej nosa, zapalenie zatok) oraz w zapaleniu oskrzeli. Pseudoefedryna jest dobrym i skutecznym lekiem stosowanym w przeziębieniach[3] (przeciwbólowy i łagodzący objawy). W preparatach występuje pojedynczo lub w połączeniu z innymi lekami, na przykład przeciwbólowymi (paracetamol, ibuprofen), przeciwhistaminowymi (cetyryzyna) i przeciwkaszlowymi (dekstrometorfan). Wchodzi w interakcje z innymi sympatykomimetykami, nasilając ich działanie oraz z trójpierścieniowymi lekami antydepresyjnymi i inhibitorami MAO, potęgującymi jej działanie.
Do działań niepożądanych zalicza się pobudzenie, bóle głowy, nudności, drgawki, tachykardię, podwyższone ciśnienie tętnicze, udar mózgu.
Preparaty w Polsce
W Polsce preparaty zawierające pseudoefedrynę są dostępne w większości bez recepty. Przeznaczone są do przyjmowania doustnego. Mają formę tabletek, kapsułek, syropów oraz proszków lub granulatów do sporządzania zawiesiny[4].
- Preparaty proste[4]: Apselan, Sudafed, Pseudoephedrine Espefa.
- Preparaty złożone[4]:
- pseudoefedryna + ibuprofen: Acatar, Ibum Zatoki, Ibuprom Zatoki, Infex Zatoki, Laboratoria PolfaŁódź Zatoki, Metafen Zatoki, Modafen Extra Grip, Nurofen Zatoki, Sudafed Extra
- pseudoefedryna + cetyryzyna: Cirrus[i], Cirrus Duo
- pseudoefedryna + kwas acetylosalicylowy: Aspirin Complex Hot, Aspirin Complex Zatoki
- pseudoefedryna + loratadyna: Claritine Active, Claritine Duo[i]
- pseudoefedryna + paracetamol: Gripblocker Zatoki, Theraflu Przeziębienie, Theraflu Zatoki Max
- pseudoefedryna + triprolidyna: Acatar Acti-Tabs
- pseudoefedryna + chlorfenamina + paracetamol: Tabcin Trend
- pseudoefedryna + dekstrometorfan + paracetamol: Cerugrip, Gripblocker Express, Gripex, Gripex Max, Grypostop
- pseudoefedryna + dekstrometorfan + paracetamol + chlorfenamina: Gripex Hot Zatoki, Gripex Noc
- pseudoefedryna + dekstrometorfan + paracetamol + gwajafenezyna: Grypolek
- pseudoefedryna + dekstrometorfan + triprolidyna: Actifed, Acti-trin
Wykorzystanie pozamedyczne
Pseudoefedryna jest prekursorem do produkcji metamfetaminy[5]. Jest też stosowana do wyrobu metylokatynonu (efedronu) – aminoketonu o silnym działaniu stymulującym na ośrodkowy układ nerwowy, powodującemu uwalnianie katecholamin: dopaminy i noradrenaliny[3][6]. Ze względu na łatwą dostępność w Polsce i możliwość przewozu przez granicę, preparaty zakupione w Polsce są wykorzystywane w tym celu w innych krajach[5]. Od 2015 r. znowelizowana Ustawa o przeciwdziałaniu narkomanii pozwalała na sprzedaż leków zawierających pseudoefedrynę tylko osobom pełnoletnim i w ilości nie większej niż jedno opakowanie[7]. Natomiast z dniem 1.01.2017 r. poprzez Rozporządzenie Ministra Zdrowia wprowadzono limit 720 mg sprzedawanej pseudoefedryny w ramach jednej transakcji.[8][9]
Przypisy
- ↑ a b c d (1S,2S)-(+)-Pseudoefedryna (nr 287636) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2008-08-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ (1S,2S)-(+)-Pseudoefedryna (nr 287636) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2008-08-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Jerzy Vetulani, Z apteki na czarny rynek [online], Piękno neurobiologii. Blog Jerzego Vetulaniego, 9 września 2011 [dostęp 2019-05-30].
- ↑ a b c Pseudoefedryna [online], Indeks leków Medycyny Praktycznej [dostęp 2019-05-30].
- ↑ a b Katarzyna Laskowska, Stan rozpoznania zorganizowanych grup przestępczych z udziałem cudzoziemców w Polsce, „Archiwum Kryminologii”, 38, 2016, s. 161–173 [dostęp 2019-05-30].
- ↑ Richard B. Rothman i inni, In vitro characterization of ephedrine-related stereoisomers at biogenic amine transporters and the receptorome reveals selective actions as norepinephrine transporter substrates, „The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 307 (1), 2003, s. 138–145, DOI: 10.1124/jpet.103.053975, PMID: 12954796.
- ↑ Ustawa z dnia 24 kwietnia 2015 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii oraz niektórych innych ustaw (Dz.U. z 2015 r. poz. 875).
- ↑ Zmiany w wydawaniu bez recepty leków zawierających m.in. pseudoefedrynę - Ministerstwo Zdrowia - Portal Gov.pl [online], Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2024-11-27] (pol.).
- ↑ Minister Zdrowia Konstanty Radziwiłł, Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 16 grudnia 2016 r. w sprawie wykazu substancji o działaniu psychoaktywnym oraz maksymalnego poziomu ich zawartości w produkcie leczniczym, stanowiącego ograniczenie w wydawaniu produktów leczniczych w ramach jednorazowej sprzedaży [online], Rządowe Centrum Legislacji, 16 grudnia 2016 [dostęp 2024-11-27] (pol.).
