Cyjanidyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-(3,4-dihydroksyfenylo)chromenylo-3,5,7-triol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H11O6+
Masa molowa	287,24 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	13306-05-3
PubChem	128861
SMILES C1=CC(=C(C=C1C2= C(C=C3C(=CC(=CC3=[O+]2)O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C15H10O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-6H,(H4-,16,17,18,19,20)/p+1 InChIKey VEVZSMAEJFVWIL-UHFFFAOYSA-O
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów chlorek cyjanidyny Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[1].
Multimedia w Wikimedia Commons

Cyjanidyna – organiczny związek chemiczny z grupy antocyjanidynów; występuje naturalnie jako barwnik roślinny, między innymi w czerwonych owocach roślin takich jak głóg, bez, euterpa, jagodach czy kwiatach hibiskusa^[2]. Może być znaleziona także w jabłkach, śliwkach, czerwonej kapuście i czerwonej cebuli. Największe jej stężenie występuje w skórce^[3]. Ma charakterystyczną pomarańczowo-czerwoną barwę, która może zmieniać się wraz z pH: roztwory o pH < 3 przybierają barwę czerwoną, fioletową przy pH = 7–8, a niebieską przy pH > 11. Stosowana jako czerwony barwnik do żywności o numerze E163a^[4].

Cyjanidyna i jej glikozydy mają właściwości prozdrowotne: przeciwnowotworowe^[5], ochronne dla naczyń krwionośnych, przeciwzapalne, zapobiegające otyłości i cukrzycy^[3]. Związki te są bardzo silnymi przeciwutleniaczami, silniejszymi niż witamina E, witamina C czy resweratrol^[3]. Cyjanidyna szybko neutralizuje reaktywne formy tlenu, takie jak nadtlenek wodoru, rodniki tlenowe i hydroksylowe^[6].

• cyjanidyno-3-rutynozyd (3-C-R)
• 3-O-cyjanidyna, występująca czerwonej cebuli
• 7-O-cyjanidyna, występująca czerwonej cebuli
• 3,4′-di-O-β-glukopiranozyd cyjanidyny, występujący czerwonej cebuli
• 4′-O-β-glukozyd cyjanidyny, występujący czerwonej cebuli
• chryzantemina (3-O-glukozyd cyjanidyny), występująca w wytłoczynach porzeczki czarnej