Salbutamol

Strukturformel
Struktur von Salbutamol
1:1-Gemisch aus (R)-Salbutamol (oben) und (S)-Salbutamol (unten)
Allgemeines
Freiname Salbutamol
Andere Namen
  • Albuterol (USAN)
  • (RS)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
  • rac-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
  • (±)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Summenformel C13H21NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18559-94-9
EG-Nummer 242-424-0
ECHA-InfoCard 100.038.552
PubChem 2083
ChemSpider 1999
DrugBank DB01001
Wikidata Q410358
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

β2-Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

β2-Adrenozeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 239,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

150 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

660 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Salbutamol ist ein β2-Sympathomimetikum, das als Bronchospasmolytikum bei Asthma bronchiale und chronischer Bronchitis mit oder ohne Lungenemphysem eingesetzt wird. Salbutamol bewirkt, inhalativ verabreicht, eine rasch einsetzende, kurz anhaltende[3] Entspannung der glatten Muskulatur in den Bronchien. Die Wirkung beruht auf der Stimulierung von β2-Adrenozeptoren. Salbutamol gehört deshalb auch zur Gruppe der Bronchospasmolytika. Insgesamt gelten Salbutamol (Halbwertszeit 3 – 4 h) und Fenoterol (Halbwertszeit 3 h) als kurz wirksame Substanzen für die Anwendung bei akuten Asthmaanfällen.[4]

Darreichungsformen

In der Regel wird Salbutamol inhalativ angewendet (Pulverinhalator, Druckgasinhalation, Inhalationslösung für die Verneblung), wobei die Wirkung nach 5–15 Minuten eintritt.[5] Soll die Wirkung verzögert einsetzen, kommen auch Retardtabletten oder Tropfen zur peroralen Anwendung zum Einsatz.

Doping

Da Salbutamol aufgrund seiner spasmolytischen und wohl auch anabolen Wirkung als Dopingmittel eingesetzt wird, unterliegt die medizinische Anwendung bei Leistungssportlern strengen Beschränkungen (1 µg/ml, →Dopingliste).

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Folgende Nebenwirkungen können beim Gebrauch von Salbutamol häufig auftreten:[6]

Kontraindikationen: Bei einer Überempfindlichkeit (Allergie) gegen den Wirkstoff oder andere im Medikament enthaltenen Bestandteile darf das Medikament nicht angewendet werden.[6]

Unter bestimmten Voraussetzungen ist bei Anwendung des Medikaments besondere Vorsicht geboten:[6]

Auf die Anwendung während der Schwangerschaft sollte verzichtet werden, da der Wirkstoff von der Plazenta auf das ungeborene Kind übergehen kann. Zudem kann Salbutamol wehenhemmend auf den Körper wirken. Bei der Anwendung während des Stillens ist zu berücksichtigen, dass der Wirkstoff Salbutamol in die Muttermilch übergeht.[6]

Stereoisomerie

Salbutamol ist chiral, da es ein Stereozentrum enthält. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Das wirksame Enantiomer (Eutomer) ist das (R)-Salbutamol. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere). Dies ist hauptsächlich dadurch begründet, dass das (S)-Enantiomer den enzymatischen Abbauweg blockiert und hierdurch die Metabolisierung des (R)-Enantiomers verzögert wird. Insgesamt ergibt sich hieraus eine verlängerte Wirkdauer des Präparats.[7] Reines (R)-Salbutamol ist unter dem internationalen Freinamen Levosalbutamol im Handel. Ein günstigeres Nebenwirkungsprofil des (R)-Enantiomers im Bezug auf Tachykardie und Tachyarrhythmie bei herzkranken Patienten konnte in Studien nicht nachgewiesen werden.[8]

Handelsnamen

Monopräparate

Albuterol Sulfate (USA), Apsomol (D), Broncho-Inhalat (D), Bronchospray (D), Butovent (A), Cyclocaps Salbutamol (D), Dospir (CH), Ecovent (CH), Epaq (D), Novolizer Salbutamol (A), Pädiamol (D), Pentamol (D), Salamol (CH), Salbubronch (D), SalbuHEXAL (D), Sultanol (D, A), Ventilastin (D), Ventolin (B, CH, E, GB, TR, USA), Ventoline (F), Volmac (D), zahlreiche Generika (D, A)

Kombinationspräparate

Combivent (A), Dospir (CH), Ipramol (D, CH), Nebu-Iprasal (A)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt Salbutamol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2017 (PDF).
  2. ↑ United States Patent Document #4026897
  3. ↑ Comparison table: Inhaled short-acting bronchodilators for treatment of COPD. In: The Medical letter on drugs and therapeutics. Band 62, Nummer 1606, 09 2020, S. e144–e145, PMID 32960873.
  4. ↑ Wehling, Martin: Klinische Pharmakologie. 2., aktualis. Auflage. Thieme, Stuttgart 2011, ISBN 978-3-13-126822-8, S. 117.
  5. ↑ Fachinformation Salbutamol. Abgerufen am 31. Juli 2022.
  6. ↑ a b c d Gebrauchsinformation: Information für den Anwender – Salbutamol-ratiopharm® N Dosieraerosol 0,1 mg/Sprühstoß, Druckgasinhalation (Packungsbeilage). (PDF; 400 kB) In: Sanicare.de. Ratiopharm, November 2013, archiviert vom Original am 29. Dezember 2015; abgerufen am 18. März 2020.
  7. ↑ Medicinal Chemistry of the Peripheral Nervous System – Adrenergics and Cholinergic their Biosynthesis, Metabolism and Structure Activity Relationships. Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 4. November 2010; abgerufen am 17. Februar 2014.
  8. ↑ Fahim M. Khorfan, Patricia Smith, Sandra Watt, Kimberly R. Barber: Effects of Nebulized Bronchodilator Therapy on Heart Rate and Arrhythmias in Critically Ill Adult Patients. In: Chest. Band 140, Nr. 6, 2011, S. 1466, doi:10.1378/chest.11-0525, PMID 21960699.
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Salbutamol