Wie die meisten Motorsportler begann Cullen seine Karriere im Kartsport.[2] 2012 wechselte Cullen in den Formelsport und startete in der britischen Formel Ford. Mit zwei dritten Plätzen als beste Resultate beendete er die Saison auf dem sechsten Platz. 2013 trat Cullen am Anfang des Jahres zu zwei Veranstaltungen der Toyota Racing Series in Neuseeland an. Anschließend erhielt Cullen bei Marussia Manor Racing ein Cockpit für die Saison 2013 der GP3-Serie.[1] Dort tritt er mit britischer Rennlizenz an.[3] Er blieb im Gegensatz zu seinen Teamkollegen Tio Ellinas und Dino Zamparelli ohne Punkte und schloss die Saison auf dem 29. Gesamtrang ab. 2014 bestritt Cullen seine zweite GP3-Saison für Manor.[4] Cullen blieb erneut ohne Punkte, im Gegensatz zu seinen Teamkollegen Dean Stoneman und Patrick Kujala. Zwei Rennwochenenden vor Saisonende stellte Manor den Rennbetrieb ein. Cullen schloss sich für das Saisonfinale Trident Racing an.[5] Am Saisonende lag Cullen auf dem 25. Platz im Gesamtklassement. Zwei 13. Plätze waren seine besten Ergebnisse.