Pyrviniumembonat
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| Struktur von Pyrviniumembonat | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Pyrvinium | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C75H70N6O6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hell- bis dunkelorangefarbener Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Störung der Zuckeraufnahme | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 1151,42 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser und Ether, löslich in Ethanol, Chloroform und Methoxyethanol[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Pyrviniumembonat bzw. Pyrviniumhemiembonat ist ein Arzneistoff gegen Wurmerkrankungen des Verdauungstraktes beim Menschen. Er gehört zur Gruppe der Chinoliniumsalze.
Arzneistoff
Pyrviniumembonat ist das Salz des Kations Pyrvinium[4] mit Embonsäure (Pamoasäure). Die kristalline Verbindung ist von kräftig orangeroter Farbe. In Wasser löst sie sich nicht auf. Durch geeignete Hilfsstoffe wird Pyrviniumemboat als Dragee oder Suspension formuliert.
Pyrviniumsalze zeigen die Fähigkeit, das Wachstum von Krebszellen zu unterdrücken.[5]
Speziell das Pamoatsalz weist eine selektive Toxizität gegenüber verschiedenen Krebszelllinien auf, besonders in Situationen von Glukosemangel.[6]
Anwendung
Pyrvinium wirkt gegen Madenwürmer (Oxyuriasis). Der Arzneistoff bewirkt durch Störung der Zuckeraufnahme der Würmer ein Absterben, da diese sich nicht mehr ausreichend ernähren können. Pyrvinium wird offenbar nur zu einem geringen Prozentsatz in den Blutkreislauf resorbiert.[7]
Weitere Salze
Weitere Pyrvinium-Salze sind das Pyrviniumchlorid[8] und seine kristallwasserhaltige Form, das Pyrviniumchlorid-Dihydrat.[9][10]
Handelsnamen
Molevac (D), Povanyl (F), Pyrvin (SE)
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu Pyrviniumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. September 2011.
- ↑ a b Merck Index Fourteenth Edition. MERCK & CO. INC., Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 0-911910-00-X (englisch).
- ↑ a b c Datenblatt Pyrvinium pamoate salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyrvinium (Kation): CAS-Nr.: 7187-62-4, PubChem: 5281035, ChemSpider: 21125, DrugBank: DBDB06816, Wikidata: Q264039. Summenformel: C26H28N3+
- ↑ Espacenet - Bibliographic data. Abgerufen am 2. Dezember 2023.
- ↑ Hiroyasu Esumi, Jie Lu, Yukiko Kurashima, Tomoyuki Hanaoka: Antitumor activity of pyrvinium pamoate, 6‐(dimethylamino)‐2‐[2‐(2,5‐dimethyl‐1‐phenyl‐1 H ‐pyrrol‐3‐yl)ethenyl]‐1‐methyl‐quinolinium pamoate salt, showing preferential cytotoxicity during glucose starvation. In: Cancer Science. Band 95, Nr. 8, August 2004, S. 685–690, doi:10.1111/j.1349-7006.2004.tb03330.x.
- ↑ DESAI AS: Single-dose treatment of oxyuriasis with pyrvinium embonate. In: British Medical Journal. Vol. 2, Nr. 5319, Dezember 1962, S. 1583–1585, PMID 14027194, PMC 1926864 (freier Volltext) – (englisch).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyrviniumchlorid: CAS-Nr.: 548-84-5, PubChem: 6433474, ChemSpider: 4938623, Wikidata: Q27284224.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyrviniumchlorid-Dihydrat: CAS-Nr.: 6151-23-1, PubChem: 12314839, ChemSpider: 20141836, Wikidata: Q27258184.
- ↑ Smp. 249–251 °C (unter Zersetzung), vgl. Eintrag zu Pyrviniumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. September 2011.
