Der Doppelspezialist gewann im Laufe seiner Karriere 11 Titel auf der ATP Challenger Tour, davon einen im Einzel und zehn im Doppel sowie drei Doppeltitel auf Ebene der ATP Tour. Darüber hinaus stand er drei weitere Male in einem ATP-Doppelfinale. Gemeinsam mit seinem Landsmann Jordan Kerr zog er 2002 ins Achtelfinale der US Open ein. Dies war Healeys bestes Grand-Slam-Resultat. Im Einzel erreichte er die dritte Runde bei den Australian Open 2006.
Seine höchste Platzierung in der Tennis-Weltrangliste erreichte er im Einzel mit Rang 159 am 15. Januar 2007 und im Doppel mit Platz 58 am 3. Februar 2003.