Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Natamycin
Andere Namen	(8E,14E,16E,18E,20E)-(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-Amino-3,6-didesoxy-25-D-mannopyranosyloxy)-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaen-25-carbonsäure (IUPAC) E 235[1] NATAMYCIN (INCI)[2]
Summenformel	C33H47NO13
Kurzbeschreibung	weißes bis hellgelbes Pulver[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7681-93-8 EG-Nummer 231-683-5 ECHA-InfoCard 100.028.803 PubChem 5284447 ChemSpider 10468784 DrugBank DB00826 Wikidata Q248466
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A01AB10 A07AA03 D01AA02 G01AA02 S01AA10
Wirkstoffklasse	Antibiotische-Antimykotika
Eigenschaften
Molare Masse	665,73 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	280 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	kaum löslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natamycin ist ein fungistatisches bis fungizides Antimykotikum aus Streptomyces natalensis, einem Actinobacterium der Gattung Streptomyces. Es ist ein Makrolid-Polyen-Antimykotikum und findet Verwendung in der Lebensmittelindustrie und als Arzneimittel. Die Verwendung von Natamycin als Arzneimittel ist sehr begrenzt.^[4]

Natamycin ist unter der Bezeichnung E 235 als Konservierungsmittel für die Oberflächenbehandlung der Rinde von Hartkäse, Schnittkäse und halbfestem Käse und bei getrockneten und gepökelten Würsten zugelassen und in Verwendung. Nach dem Lebensmittelrecht gilt eine Höchstmenge von 1 mg/dm² Oberfläche. Natamycin darf 5 mm unterhalb der Käserinde nicht mehr nachweisbar sein.^[5]

In einigen Nicht-EU-Ländern ist der Einsatz von Natamycin für weitere Lebens- und Genussmittel zugelassen, z. B. für Wein.^[6][7] Das Natamycin dient dabei einerseits zum Unterbrechen der Gärung bei einem bestimmten Restzuckergehalt und andererseits als Schutz gegen unerwünschte mikrobielle Einflüsse nach der Gärung durch Schadorganismen. Um eine Wirkung zu erzielen, ist in etwa ein Zusatz von 10 mg Natamycin je Liter notwendig.^[8] In der EU ist die Verwendung außer für die eingangs genannten Lebensmittel (Käse, Würste) nicht zugelassen, so dass Einfuhren frei von Natamycin sein müssen.^[9] In Bio-Lebensmitteln ist der Einsatz nicht gestattet.^[10]

Das Bayerische Staatsministerium für Umwelt und Verbraucherschutz erklärte noch 2012: „Natamycin [...] ist dem Penicillin ähnlich. Eine Bildung von resistenten Mikroorganismen ist damit grundsätzlich zu befürchten“, wobei dort in den Jahren zuvor bei Käserindeproben nie Überschreitungen der zulässigen Höchstmenge oder Eindringtiefe belegbar waren.^[11] Stand 2017 war diese Aussage dort allerdings nicht mehr zu finden.^[10]

Natamycin ist ein Antimykotikum, das bei Pilz-Infektionen (Mykosen) zum Einsatz kommt.

Natamycin hindert Pilze daran, gesunde Zellmembranen zu bilden. Natamycin geht mit dem Zellbaustoff Ergosterol eine Verbindung ein. Dadurch werden die Zellmembranen der Pilze unter anderem für Kaliumionen durchlässig. In der Folge sterben die Pilzzellen ab.^[12]

Natamycin wird im Darm nicht resorbiert (aufgenommen). Deshalb wird Natamycin nur lokal angewendet. Eine tägliche Dosis von 300–400 mg verursachte in einer Studie – über mehrere Tage gegeben – Übelkeit, Erbrechen und Durchfall, eine andere Studie beobachtete dies erst bei 600–1000 mg; als die maximal zulässige tägliche Aufnahmemenge gilt 0–0,3 mg/kg Körpergewicht.^[13]

• Hefepilzinfektionen (Candidosis) des Darmes
• Pilzinfektionen des Mundraumes (Mundsoor): selektive Munddekontamination
• Pilzinfektionen des Auges, der Augenlider und Tränenwege
• Rezidivprophylaxe bei chronisch rezidivierenden Vaginalmykosen

Natamycin ist ein farbloses kristallines Pulver, das sich kaum in Wasser und Alkoholen löst. Auch in höherwertigen Alkoholen oder Ölen ist es fast unlöslich. Natamycin ist lichtempfindlich, hitzebeständig^[14] und wird im Darm nicht resorbiert.

Monopräparate

Pima-Biciron (D), Pimafucin (D), Pimaricin

Tiermedizin: Mycophyt ad us. vet. (CH)

• Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 255.

• Eintrag zu Natamycin bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
• Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit: Wissenschaftliches Gutachten zur Verwendung von Natamycin (E 235) als Lebensmittelzusatzstoff, 14. Dezember 2009.

1. ↑ Eintrag zu E 235: Natamycin in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 11. August 2020.
2. ↑ Eintrag zu NATAMYCIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
3. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Natamycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
4. ↑ Scientific Opinion on the use of natamycin (E 235) as a food additive. In: EFSA Journal. 7, 2009, S. 1412, doi:10.2903/j.efsa.2009.1412.
5. ↑ Niedersächsisches Landesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Natamycin in Käserinde - alles sicher?
6. ↑ Warum wird Natamycin verwendet? Internetauftritt der Herstellerin DSM Food Specialities B.V., Delf (NL), Tochter der DSM
7. ↑ R. Godelmann, K. Zur, M. Rupp: Verbotenes Antimykotikum Natamycin in Wein. Die Untersuchungsämter für Lebensmittelüberwachung und Tiergesundheit, 26. Oktober 2010, abgerufen am 4. Oktober 2016. 
8. ↑ Food additives: Pimaricin, Natamycin.
9. ↑ Natamycin - Verwendung von Natamycin. In: Natamycin.com. Abgerufen am 4. Oktober 2016. 
10. ↑ ^{a b} Natamycin bei Hart- und Schnittkäse (Memento des Originals vom 10. April 2021 im Internet Archive)
11. ↑ Natamycin bei Hart- und Schnittkäse (Memento des Originals vom 20. Juni 2017 im Internet Archive) Dr. Knut Werkmeister, Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit, auf Das Bayerische Verbraucherportal des Bayerischen Staatsministeriums für Umwelt, Gesundheit und Verbraucherschutz. Siehe auch Stellungnahme des BfR Januar 2012: Der Einsatzbereich von Natamycin als Lebensmittelzusatzstoff sollte nicht erweitert werden.
12. ↑ Natamycin. Gelbe Liste, 17. Juli 2017, abgerufen am 4. Januar 2024. 
13. ↑ Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Natamicin (Pimaricin), abgerufen am 9. Dezember 2014.
14. ↑ Natamycin | e-nummern-vegan.de. In: e-nummern-vegan.de. Dominik Müller, abgerufen am 1. Januar 2024. 

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