Propionsäuremethylester
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Propionsäuremethylester | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,91 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−88 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
80 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,377[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Propionsäuremethylester ist der Methylester der Propionsäure.
Gewinnung und Darstellung
Propionsäuremethylester kann durch Veresterung von Propionsäure mit Methanol hergestellt werden.
Industriell wird Propionsäuremethylester durch die Umsetzung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Methanol in Gegenwart von Nickeltetracarbonyl bei 160–200 °C und 50 bar hergestellt.[4]
Eigenschaften
Propionsäuremethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −2 °C.[1][5] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,4 Vol.‑% (85 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][5] Experimentell wurden ein unterer Explosionspunkt von −6,5 °C und ein oberer Explosionspunkt von 30 °C bestimmt.[1][5] Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 7,5 %.[6] Die Zündtemperatur beträgt 460 °C.[5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Unter erhöhtem Druck wird ein starkes Absinken der Zündtemperatur beobachtet.[5]
| Zündtemperaturen unter erhöhtem Druck[5] | ||||||||||||
| Druck | in bar | 1 | 2 | 5 | 10 | |||||||
| Zündtemperatur | in °C | 460 | 398 | 284 | 253 | |||||||
Verwendung
Propionsäuremethylester wird als Lösemittel für Lacke und als Grundstoff weiterer Synthesen (z. B. die von Methacrylsäuremethylester, dem Monomer des Acrylglases) verwendet. Auf Grund seines rumartigen Geruchs und Geschmacks wird er auch als Riechstoff und Aroma verwendet.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu Methylpropionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Richard J. Lewis, Sr.: Hawley’s Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).
- ↑ Eintrag zu Methyl propionate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Ulf-Rainer Samel, Walter Kohler, Armin Otto Gamer and Ullrich Keuser: Propionic Acid and Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a22_223.pub2.
- ↑ a b c d e f Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 24. Februar 2021.
- ↑ Mitu, M.; Brandes, E.; Zakel, S.; Hirsch, W.: Explosion regions and limiting oxygen concentrations of methyl propionate, methyl acetate, dimethyl carbonate with air and inert gas mixtures in J. Loss Prev. Proc. Ind. 69 (2021) 104384, doi:10.1016/j.jlp.2020.104384.