Methylmagnesiumchlorid
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Methylmagnesiumchlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Chlormethylmagnesium | |||||||||||||||
| Summenformel | CH3ClMg | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
graue Flüssigkeit (gelöst in THF)[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 74,79 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Methylmagnesiumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen, welche zu den metallorganischen Verbindungen gehören.
Gewinnung und Darstellung
Methylmagnesiumchlorid kann durch Reaktion von Methylchlorid mit Magnesium in Tetrahydrofuran gewonnen werden:[4]
Eigenschaften
Methylmagnesiumchlorid wird kommerziell als Lösung in Tetrahydrofuran in den Handel gebracht und ist in diesem Fall eine graue Flüssigkeit.[1] Bei Temperaturen unter 5 °C kann daraus Methylmagnesiumchlorid als Feststoff auskristallisieren.[5]
Verwendung
Methylmagnesiumchlorid wird als Grignard-Reagenz bei der Synthese organischer Verbindungen (z. B. bei nukleophilen Substitutionen) verwendet. Die niedrigere Reaktivität gegenüber Methylmagnesiumbromid erlaubt mildere Reaktionsbedingungen.[6]
Es kann auch für eine Zerewitinow-Reaktion genutzt werden, beispielsweise um die Molmasse von Carbonsäuren zu bestimmen. Dazu wird das bei der Reaktion von Methylmagnesiumchlorid und Carbonsäure freiwerdende Methan volumetrisch bestimmt.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt Methylmagnesium chloride solution, 3.0 M in THF bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2017 (PDF).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 380 (books.google.de).
- ↑ Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
- ↑ Michael T. Holbrook: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology: Methyl Chloride. doi:10.1002/0471238961.1305200808151202.a01.pub2
- ↑ Methylmagnesium chloride in THF. (PDF; 199 kB) FMC Lithium, abgerufen am 14. Oktober 2017 (englisch).
- ↑ Patrick Groß: Die Totalsynthese von (+)-Fumimycin. Hrsg.: Stefan Bräse. Logos Verlag, Berlin 2010, ISBN 978-3-8325-2571-2, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden. 3. Auflage. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg 2015, ISBN 978-3-662-45684-2, S. 315 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).