Dickson studierte an der Clemson University und wurde zwischen 1980 und 1982 dreimal in Folge als Einzelspieler in die Bestenauswahl All-American berufen; hinzu kam eine weitere All-American-Auszeichnung 1981 im Doppel. 1982 wurde er Tennisprofi und konnte bereits im gleichen Jahr in Stockholm an der Seite von Jan Gunnarsson seinen ersten Doppeltitel auf der ATP Tour erringen. Im Laufe seiner Karriere gewann er insgesamt vier Doppeltitel; zudem konnte er 1984 gleich zwei Turniersiege im Einzel feiern, im April in Houston und im November in Toulouse. Seine höchste Notierung in der Tennisweltrangliste erreichte er 1985 mit Position 32 im Einzel sowie 1983 mit Position 23 im Doppel.
Sein bestes Einzelergebnis bei einem Grand-Slam-Turnier war das Erreichen des Viertelfinales bei den US Open 1983, als er sich unter anderem gegen Mel Purcell und John Lloyd durchsetzte und gegen Bill Scanlon erst nach fünf umkämpften Sätzen im Tiebreak unterlegen war. In der Doppelkonkurrenz erreichte er 1983 an der Seite von Sherwood Stewart das Viertelfinale der US Open und 1985 mit Tim Wilkison das Viertelfinale der Australian Open.
Vereinigte Staaten
Toulouse
Heinz Günthardt
Campos do Jordão
München
Stockholm
Hans Gildemeister
Paul McNamee
Florenz
Bernard Mitton
José López Maeso
Wien
Pavel Složil
Tokio
Nduka Odizor