Iminodiessigsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Iminodiessigsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7NO4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 133,103 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (23,7 g·l−1 bei 25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Iminodiessigsäure oder kurz IDA ist ein Komplexbildner. In wässriger Lösung bildet IDA stabile Komplexverbindungen mit Metallionen.
Darstellung und Gewinnung
IDA entsteht bei der katalytischen Dehydrierung von Diethanolamin in Ausbeuten um 95 % d. Th.[5] Ein anderer Verfahrensweg führt über Iminodiacetonitril, das durch Reaktion von Ammoniak, Formaldehyd und Blausäure in Ausbeuten über 80 % zugänglich ist.[6]
Eigenschaften
IDA ist ein dreizähniger Ligand und bildet mit Übergangsmetallionen wie Cu2+, Co2+, Ni2+ und Zn2+ stabile Komplexe. IDA ist Edukt bei der Synthese von N-Phosphonomethyl-iminodiessigsäure (PMIDA), aus der durch oxidative Abspaltung einer -CH2-COOH-Einheit N-Phosphonomethylglycin (PMG, Glyphosat) entsteht. Glyphosat ist das mit Abstand wichtigste nicht-selektive systemische Herbizid mit einer angegebenen Gesamtkapazität von 900.000 Tonnen.[7]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Iminodiessigsäure bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
- ↑ a b Eintrag zu Iminodiacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Eintrag zu Iminodiessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
- ↑ Patent EP1125633: Process for preparing carboxylic acids by dehydrogenating alcohols. Veröffentlicht am 3. Januar 2007, Anmelder: Degussa AG, Erfinder: Monika Berweiler, Andreas Freund, Walter Girke, Matthias Höpp, Daniel Ostgard, Jörg Sauer, Rudolf Vanheertum.
- ↑ Patent US4895971: Process for the production of iminodiacetonitrile. Veröffentlicht am 23. Januar 1990, Anmelder: W. R. Grace & Co., Erfinder: Jow-Lih Su, Martin B. Sherwin.
- ↑ Free Online Library: The Glyphosate Yield Capacity Will Be Reached to 900 Thousand Tons in 2010 ( vom 11. Mai 2013 im Internet Archive).