Eflornithin

Strukturformel
1:1-Gemisch (Racemat) aus (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Eflornithin
Andere Namen
  • (RS)-2,5-Diamino-2-(difluormethyl)­pentansäure (IUPAC)
  • Difluormethyl-Ornithin
  • DFMO
Summenformel C6H12F2N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 3009
ChemSpider 2902
DrugBank DB06243
Wikidata Q424751
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D11AX16 P01CX03

Wirkstoffklasse

Antiprotozoika

Eigenschaften
Molare Masse 182,17 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eflornithin ist ein Arzneistoff gegen die Schlafkrankheit, deren Erreger Trypanosoma brucei gambiense ist. Seine chemische Bezeichnung ist Difluormethyl-Ornithin, kurz DFMO.

Als Vaniqa® wird Eflornithin zur Behandlung von unerwünschtem Haarwuchs (Hirsutismus) im Gesicht bei Frauen vertrieben.[2]

Geschichte

Vor dem Hintergrund der Toxizität des Arzneistoffes und beginnender Resistenzprobleme der ohnehin wenigen und alten Trypanosomen-Mittel wurde Eflornithin, das aus der Onkologie stammt, in den 1980er Jahren geradezu als Wundermittel angesehen. Die Produktion wurde jedoch in den 1990er Jahren aus finanziellen Gründen trotz einiger Proteste eingestellt; ähnliche Schicksale ereilten oder bedrohten auch andere Mittel gegen Krankheiten des afrikanischen Kontinents. Erst als Eflornithin in einem Anti-Bartwuchs-Mittel für Frauen auf den Markt kam und intensiv beworben wurde, ist auch in Öffentlichkeit und Politik die Absurdität der Situation bewusst geworden.

Ein Mittel, das in Afrika vielen Menschen das Leben retten könnte, wurde dort nicht vertrieben, in den Industriestaaten aber als Kosmetikum eingesetzt. Der Konzern Sanofi-Aventis, durch Fusionen mittlerweile Rechteinhaber und die WHO einigten sich schließlich auf ein Programm, das Mittel wieder in Afrika einzusetzen.[3]

Wirkung

Eflornithin ist ein irreversibler Hemmstoff des Enzyms Ornithin-Decarboxylase (ODC),[4] das die Umwandlung von Ornithin in Putrescin und andere Polyamine katalysiert, die ihrerseits an der Regulation von Zellwachstum und -differenzierung, auch im Haarfollikel, beteiligt sind. Dadurch wird die Bildung des Haares verlangsamt. Vaniqa ist zugelassen für Frauen mit unerwünschtem Haarwuchs (Hirsutismus) im Gesicht. Gemäß den Studien soll Vaniqa das Wachstum von Gesichtshaaren innerhalb von acht Wochen deutlich verlangsamen – vorausgesetzt sie wird zweimal täglich im Abstand von acht Stunden auf die gereinigte, trockene Haut aufgetragen, einmassiert und dort mindestens vier Stunden belassen. Für einen dauerhaften Erfolg ist eine Dauerbehandlung notwendig, da sich etwa acht Wochen nach Beendigung der Therapie der ursprüngliche Zustand wieder einstellt.

Trotz seiner spezifischen Hemmung der ODC wirkt Eflornithin nur gegen den Erreger der Westafrikanischen Schlafkrankheit, nicht jedoch gegen Trypanosoma brucei rhodesiense. Der Grund dafür ist, dass in diesen Zellen die ODC wesentlich schneller erneuert wird (nach einigen Stunden) als in T.brucei gambiense und daher Eflornithin nur kürzere Zeit wirksam sein kann.

Studien zum Hirsutismus

Die Wirksamkeit und Sicherheit wurde laut Fachinformation[5][6] in zwei Studien mit knapp 600 Frauen mit exzessivem Haarwuchs im Gesicht über 24 Wochen getestet.

Resultat

  • 6 % rein, fast rein
  • 29 % deutliche Besserung
  • 35 % Besserung
  • 30 % keine Besserung/Verschlechterung

Im Vergleich dazu besserte sich bei ebenfalls einem Drittel der Haarwuchs auf Basis der Cremegrundlage.

Als sehr häufige Nebenwirkung (>10 %) wurde eine im Allgemeinen leichte Akne festgestellt, häufig (1 % bis 10 %) traten Pseudofolliculitis barbae, Alopezie, Kribbeln, Juckreiz, Brennen, Stechen, trockene Haut, Hautrötung, -reizungen, -ausschlag und Follikulitis auf.

Da Vaniqa keine Enthaarungscreme ist, ist eine herkömmliche Haarentfernung weiterhin notwendig. Allerdings sollen die Abstände zwischen den Haarentfernungen durch das verlangsamte Wachstum größer werden.

Handelsnamen

Eflornithin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Vaniqa im Handel erhältlich.

Einzelnachweise

  1. ↑ Datenblatt DL-α-Difluoromethylornithine hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2011 (PDF).
  2. ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte), Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 658.
  3. ↑ Supply of sleeping sickness drugs confirmed. Abgerufen am 22. März 2014.
  4. ↑ B. Malhotra, R. Noveck, D. Behr, M. Palmisano: Percutaneous absorption and pharmacokinetics of eflornithine HCl 13.9% cream in women with unwanted facial hair. In: Journal of clinical pharmacology. Band 41, Nummer 9, September 2001, S. 972–978, PMID 11549102.
  5. ↑ Bristol-Myers Squibb: Amerikanische Packungsbeilage von VANIQA (2000) online (abgerufen am 14. November 2006; PDF; 136 kB).
  6. ↑ Fachinformation Vaniqa 11,5 % Creme (abgerufen am 1. Januar 2013; PDF; 187 kB).
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Eflornithin