DFB-Pokalsieger 1999 war Werder Bremen. Im Endspiel im Olympiastadion Berlin siegte Werder Bremen am 12. Juni 1999 6:5 nach Elfmeterschießen gegen den Titelverteidiger FC Bayern München. Nach regulärer Spielzeit und Verlängerung stand es 1:1. Am 26. Mai 1999 hatte der FC Bayern bereits das Endspiel in der UEFA Champions League gegen Manchester United in Barcelona mit 1:2 verloren. Soeben Deutscher Meister geworden, musste der vermeintliche Favorit Bayern München zum Saisonabschluss auch das DFB-Pokal-Endspiel im Elfmeterschießen verloren geben. Werder Bremen, das zuvor nur knapp den Abstieg vermieden hatte, und das mit dem gerade installierten Trainer Thomas Schaaf antrat, erzwang ein offenes Spiel. Bremens Torhüter Frank Rost, der bereits in der regulären Spielzeit einige Bälle abwehrte, traf im Elfmeterschießen nach jeweils fünf Schüssen und hielt direkt anschließend den Schuss von Lothar Matthäus, wodurch die Entscheidung zugunsten Bremens fiel. Zuvor hatte Stefan Effenberg über das Tor geschossen. Lothar Matthäus ist damit der bisher einzige Spieler der zweimal im Elfmeterschießen eines DFB-Pokal-Endspiels verschoss. Für Oliver Kahn war es das einzige DFB-Pokal-Finale, das er verlor.

Durch die Abschaffung des Europapokals der Pokalsieger mit Ablauf der Saison 1998/99 nahm Pokalsieger Werder am UEFA-Pokal 1999/2000 teil und erreichte als bester deutscher Vertreter das Viertelfinale, in dem gegen den FC Arsenal das Aus kam.

Paarung	Werder Bremen – FC Bayern München
Ergebnis	1:1 n. V. (1:1, 1:1), 5:4 i. E.
Datum	12. Juni 1999 um 19:30 Uhr
Stadion	Olympiastadion, Berlin
Zuschauer	75.841 (ausverkauft)
Schiedsrichter	Jürgen Aust (Köln)
Tore	1:0 Maximow (3.) 1:1 Jancker (45.) Elfmeterschießen: 1:0 Bode 1:1 Salihamidžić Kahn hält gegen Todt 1:2 Daei 2:2 Bogdanovic 2:3 Tarnat 3:3 Wicky 3:4 Jancker 4:4 Eilts Effenberg schießt über das Tor 5:4 Rost Rost hält gegen Matthäus
Werder Bremen	Frank Rost – Bernhard Trares – Jens Todt, Raphael Wicky – Dieter Eilts, Christoph Dabrowski (69. Rade Bogdanović), Jurij Maximow, Andree Wiedener – Andreas Herzog (45. Paweł Wojtala) – Torsten Frings, Marco Bode Cheftrainer: Thomas Schaaf
FC Bayern München	Oliver Kahn – Lothar Matthäus – Thomas Linke, Samuel Kuffour (37. Ali Daei) – Markus Babbel, Jens Jeremies (57. Thorsten Fink), Stefan Effenberg, Michael Tarnat – Mario Basler, Carsten Jancker, Mehmet Scholl (84. Hasan Salihamidžić) Cheftrainer: Ottmar Hitzfeld
Gelbe Karten	Rost, Trares, Wicky – Jancker, Effenberg
Platzverweise	keine – Basler (114.)

• Seite des DFB zum Pokal 1998/99