4-Hydroxybenzoesäurebenzylester
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 4-Hydroxybenzoesäurebenzylester | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H12O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,25 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
4-Hydroxybenzoesäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Parabene.
Gewinnung und Darstellung
Die Verbindung kann durch Veresterung von p-Hydroxybenzoesäure mit Benzylalkohol oder durch Reaktion von Benzylchlorid mit dem Natriumsalz der p-Hydroxybenzoesäure hergestellt werden.[4]
Eigenschaften
4-Hydroxybenzoesäurebenzylester ist ein weißer geruchloser Feststoff,[1][2] der löslich in Ethanol ist.[3] Die Verbindung kann mit starken Alkalien Salze bilden und unterliegt der Hydrolyse sowohl durch Säuren als auch durch Laugen.[4]
Verwendung
4-Hydroxybenzoesäurebenzylester wird seit 1943 als Konservierungsmittel für Kosmetika verwendet. Es ist effektiver gegen Pilze und grampositive Bakterien als gegen gramnegative Bakterien.[3][4] In der EU darf die Verbindung nicht mehr in Kosmetika eingesetzt werden.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Benzyl 4-hydroxybenzoate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 441 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Datenblatt Benzyl 4-hydroxybenzoate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ a b c d Final Report on the Safety Assessment of Benzylparaben, In: Journal of the American College of Toxicology, Volume 5, Number 5, 1986. doi:10.3109/10915818609141913.
- ↑ Parabene in Kosmetik: EU verschärfte 2015 die Regeln für Parabene: Parabene in Kosmetik: EU verschärfte 2015 die Regeln für Parabene, abgerufen am 14. Dezember 2019.