Arbutin

Strukturformel
Struktur Arbutins
Allgemeines
Name Arbutin
Andere Namen

ARBUTIN (INCI)[1]

Summenformel C12H16O7
Kurzbeschreibung

gelbliche nadelförmige Kristalle mit bitterem Geschmack[2][3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 497-76-7
EG-Nummer 207-850-3
ECHA-InfoCard 100.007.138
PubChem 440936
ChemSpider 389765
DrugBank DB11217
Wikidata Q416446
Eigenschaften
Molare Masse 272,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

199,5 °C[4]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (50 g·l−1)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Arbutin (Hydrochinon-β-D-glucopyranosid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryl-β-Glucoside und der Hydrochinone. Die Verbindung kommt natürlich in einer Reihe von Pflanzen vor. Arbutin ist für die medizinische Wirkung verschiedener Pflanzenextrakte verantwortlich und wird in Kosmetika zur Hautaufhellung verwendet. Natürlich kommt lediglich das β-Arbutin vor, das Anomer α-Arbutin ist aber als synthetische Verbindung bekannt.

Vorkommen

Echte Bärentraube (Arctostaphylos uva-ursi)

Als Naturstoff kommt das β-Arbutin vor, α-Arbutin ist nur als synthetisches Produkt bekannt.[5] Der Blätterextrakt der echten Bärentraube (Arctostaphylos uva-ursi) enthält verschiedene phenolische Verbindungen, von denen Arbutin die Hauptkomponente ist. In einer Studie an wildwachsenden Pflanzen aus den Pyrenäen wurde ein Anteil von 6,3 % bis 9,16 % am Trockengewicht der Blätter festgestellt.[6] Andere Pflanzen, deren Extrakte größere Mengen an Arbutin enthalten, sind Preiselbeere (Vaccinium vitis-idae) und Dolden-Winterlieb (Chimaphila umbellata).[7] Arbutin kommt außerdem im Gewöhnlichem Schneeball (Viburnum opulus),[8] der Damiana (Turnera diffusa),[9] und den Blättern des westlichen Erdbeerbaums (Arbutus unedo)[10] vor. Die Verbindung kommt verschiedentlich in Pflanzenblättern vor und ihre Oxidation ist dort für die Schwarzfärbung beschädigter und abgeworfener Blätter verantwortlich. Hierzu gehören die Gattung Birnen (Pyrus), die Gattung Wintergrün (Pyrola, beispielsweise Pyrola japonica) und die Gattung Steinbrech (Saxifraga, beispielsweise der Kriech-Steinbrech Saxifraga stolonifera).[11] Bei Birnbäumen kommt es neben den Blättern auch in den Früchten vor.[12] Arbutin kommt in mehreren Arten der Gattung Dost (Origanum) vor, wobei der Gehalt je nach Art sehr unterschiedlich ist. Besonders hoch ist der Gehalt im als Gewürz verwendeten Majoran, während der Gehalt im ebenfalls als Gewürz verwendeten Oregano minimal ist.[13]

Biosynthese

Die Biosynthese in Pflanzen der Gattung Birnen (Pyrus) wurde untersucht. Direkter biosynthetischer Vorläufer ist das Aglycon, Hydrochinon, das über den Shikimat-Weg gebildet wird.[14] Hydrochinon wird durch eine Glucosyltransferase in Arbutin überführt.[12]

Herstellung

Arbutin kann aus Glucose und Hydrochinon hergestellt werden. Hierzu wird zunächst die Glucose mit Acetylchlorid oder Acetylbromid umgesetzt. Dadurch wird 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylchlorid oder 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid erhalten. Diese Intermediate können direkt mit Hydrochinon zu Arbutin umgesetzt werden.[15]

Verwendung

β-Arbutin wird in Kosmetika eingesetzt, beispielsweise zur Hautaufhellung, insbesondere seit Hydrochinon für diese Anwendung verboten ist.[7] Arbutin kommt in diesem Bereich in verschiedenen Weltregionen in großen Mengen zum Einsatz und wird in einigen Produkten mit anderen Wirkstoffen wie Kojisäure kombiniert.[16] Gemäß einer Studie zu den Wirkstoffen in Hautaufhellungsprodukten werden darin häufig inzwischen verbotene Inhaltsstoffe wie Corticosteroide verwendet. Unter den zulässigen Wirkstoffen gehört Arbutin demnach zu den am meisten genutzten.[17] Die Wirkung des Arbutins basiert auf der Hemmung des Enzyms Tyrosinase. Dieses ist ein Schlüsselenzym bei der Biosynthese des Melanins, das für die Färbung der Haut und auch für Hyperpigmentations-Störungen verantwortlich ist. Das synthetische α-Arbutin hat eine stärkere Hemm-Wirkung als das natürliche β-Arbutin.[5]

Arbutin ist die aktive Komponente verschiedener medizinisch genutzter Pflanzenextrakte. Die arbutinhaltigen getrockneten Blätter der echten Bärentraube – bzw. Extrakte daraus – werden zuweilen medikamentös bei bakteriellen Harnwegs-Infekten eingesetzt,[18][19] wobei das pharmakologisch aktive Hydrochinon freigesetzt wird.[6] Arbutin ist außerdem für die Wirkung der Damiana gegen Magenbeschwerden verantwortlich.[9]

Pharmakologie

Arbutin stellt als Hydrochinonglukosid ein Prodrug dar. Es ist in der ursprünglichen Form schlecht resorbierbar und kann in dieser Form nicht an seinen Wirkungsort in der Blase gelangen. Vor der Resorption muss es daher erst im Magen und oberen Dünndarm zum gut resorbierbaren Hydrochinonen hydrolysiert werden. Die „Entgiftung“ erfolgt in der Leber, indem Hydrochinon mit Glucuronsäure oder Schwefelsäure konjugiert wird, was die Wasserlöslichkeit und somit den Transport im Blut verbessert. Über die Nieren können die Konjugate ausgeschieden werden. Bakterien in der Blase können den Hydrochinonkomplex wieder spalten und so Hydrochinon freisetzen. Hydrochinon wirkt antibakteriell, z. B. gegen Staphylococcus aureus und Escherichia coli.

Literatur

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu ARBUTIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
  2. ↑ Eintrag zu Arbutin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. November 2014.
  3. ↑ a b c d Datenblatt Arbutin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  4. ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-314.
  5. ↑ a b Kazuhisa Sugimoto, Takahisa Nishimura, Koji Nomura, Kenji Sugimoto, Takashi Kuriki: Syntheses of Arbutin-.ALPHA.-glycosides and a Comparison of Their Inhibitory Effects with Those of .ALPHA.-Arbutin and Arbutin on Human Tyrosinase. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 51, Nr. 7, 2003, S. 798–801, doi:10.1248/cpb.51.798.
  6. ↑ a b Irene Parejo, Francesc Viladomat, Jaume Bastida, Carles Codina: A single extraction step in the quantitative analysis of arbutin in bearberry ( Arctostaphylos uva‐ursi ) leaves by high‐performance liquid chromatography. In: Phytochemical Analysis. Band 12, Nr. 5, September 2001, S. 336–339, doi:10.1002/pca.602.
  7. ↑ a b Sccs, Gisela H. Degen: Opinion of the Scientific Committee on Consumer Safety (SCCS) – Opinion on the safety of the use of β-arbutin in cosmetic products. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. Band 73, Nr. 3, Dezember 2015, S. 866–867, doi:10.1016/j.yrtph.2015.10.008.
  8. ↑ Klaus Bock, So̵ren Rosendal Jensen, Bent Juhl Nielsen, Viggo Norn: Iridoid allosides from Viburnum opulus. In: Phytochemistry. Band 17, Nr. 4, Januar 1978, S. 753–757, doi:10.1016/S0031-9422(00)94220-1.
  9. ↑ a b Manal Mohamed Elhassan Taha, Muhammad Saleh Salga, Hapipah Mohd Ali, Mahmood Ameen Abdulla, Siddig Ibrahim Abdelwahab, A. Hamid A. Hadi: Gastroprotective activities of Turnera diffusa Willd. ex Schult. revisited: Role of arbutin. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 141, Nr. 1, Mai 2012, S. 273–281, doi:10.1016/j.jep.2012.02.030.
  10. ↑ Karlo Jurica, Ivana Gobin, Dario Kremer, Dubravka Vitali Čepo, Renata Jurišić Grubešić, Irena Brčić Karačonji, Ivan Kosalec: Arbutin and its metabolite hydroquinone as the main factors in the antimicrobial effect of strawberry tree ( Arbutus unedo L.) leaves. In: Journal of Herbal Medicine. Band 8, Juni 2017, S. 17–23, doi:10.1016/j.hermed.2017.03.006.
  11. ↑ Shizuo Hattori, Mitsuhiko Satô: The oxidation of arbutin by isolated chloroplasts of arbutin-containing plants. In: Phytochemistry. Band 2, Nr. 4, Oktober 1963, S. 385–395, doi:10.1016/S0031-9422(00)84861-X.
  12. ↑ a b J. Li, S. Liu, T. Cui, B. Ding, Z. Zhou, L. Li: Identification and Expression Characteristics of UDP-Glycosyltransferase Genes in Pear and Their Correlation with Arbutin Accumulation. In: Russian Journal of Plant Physiology. Band 69, Nr. 5, Oktober 2022, doi:10.1134/S1021443722050120.
  13. ↑ Brigitte Lukas, Corinna Schmiderer, Ulrike Mitteregger, Johannes Novak: Arbutin in marjoram and oregano. In: Food Chemistry. Band 121, Nr. 1, Juli 2010, S. 185–190, doi:10.1016/j.foodchem.2009.12.028.
  14. ↑ Sara K. Grisdale, G. H. N. Towers: Biosynthesis of Arbutin from Some Phenylpropanoid Compounds in Pyrus communis. In: Nature. Band 188, Nr. 4756, Dezember 1960, S. 1130–1131, doi:10.1038/1881130b0.
  15. ↑ Shen-lin Huang, Yu-lin Zhu, Yuan-jiang Pan, Shi-hua Wu: Synthesis of arbutin by two-step reaction from glucose. In: Journal of Zhejiang University-SCIENCE A. Band 5, Nr. 12, Dezember 2004, S. 1509–1511, doi:10.1631/jzus.2004.1509.
  16. ↑ Alpha Arbutin as a Skin Lightening Agent: A Review. In: International Journal of Pharmaceutical Research. Band 13, Nr. 02, 2. März 2021, doi:10.31838/ijpr/2021.13.02.446.
  17. ↑ B. Desmedt, P. Courselle, J.O. De Beer, V. Rogiers, M. Grosber, E. Deconinck, K. De Paepe: Overview of skin whitening agents with an insight into the illegal cosmetic market in Europe. In: Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology. Band 30, Nr. 6, Juni 2016, S. 943–950, doi:10.1111/jdv.13595.
  18. ↑ Ursel Bühring, Michaela Girsch: Praxis Heilpflanzenkunde. Thieme Verlag, 2016, 14 Arbutin, doi:10.1055/b-0036-137704.
  19. ↑ Dieter Loew, Michael Habs, Hans-Dieter Klimm, Gösta Trunzler: Phytopharmaka-Report. Steinkopff Darmstadt, Darmstadt 1997, S. 149, doi:10.1007/978-3-642-53753-0.
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Arbutin