Acylgruppe
Als Acylgruppe, Acyl, Azyl oder Alkanoyl bezeichnet man in der Chemie eine funktionelle Gruppe mit der allgemeinen Struktur R-(C=O)-, wobei R ein Organyl-Rest (Alkyl-, Aryl- oder eine heteroaromatische Gruppe etc.) oder ein Wasserstoffatom ist.[1] Die Acylgruppe findet sich in Verbindungen wie Aldehyden, oder Carbonsäuren, oder Carbonsäurederivaten wie z. B. Carbonsäurechloriden in denen formal betrachtet eine OH-Gruppe, ein Wasserstoffatom bzw. ein Chloratom durch einen Rest ersetzt wurde.[2] Die Einführung einer Acylgruppe in ein Molekül wird als Acylierung bezeichnet. Die funktionelle Gruppe ohne Bezug auf einen Rest R, also –(C=O)–, wird Carbonylgruppe genannt.
Acylgruppe mit dem unbestimmten Rest R ist der übergeordnete Gattungsbegriff für die Acetylgruppe („Ac“), die Formylgruppe und die Benzoylgruppe und ähnliche Reste. Von Fettsäuren abgeleitete Acylgruppen wie sie beispielsweise in Triglyceriden auftreten werden auch als Fettsäurereste bezeichnet. Die Acylgruppe sollte nicht mit der Acyloxygruppe – z. B. Acetyloxygruppe („OAc“) oder Benzoyloxygruppe – verwechselt werden.
Acyliumion
Ein Acyliumion entsteht dadurch, dass das ungepaarte Elektron abgegeben wird, wodurch ein einfach positiv geladenes Kation (meist R–C+=O) zurückbleibt. Es ist leicht nucleophil angreifbar und spielt daher eine wichtige Rolle als Zwischenprodukt bei organischen Reaktionen, z. B. der Friedel-Crafts-Acylierung.
Es wird unter anderem auch zur Veresterung von in α-Stellung substituierten organischen Säuren verwendet, um die sterische Hinderung zu umgehen.
Die Herstellung kann beispielsweise durch Lösen von Carbonsäuren in konzentrierter Schwefelsäure bei anschließender Umsetzung dieser Lösung mit Alkoholen erfolgen.
Acylradikal
Die allgemeine Strukturformel des nur als (meist) instabiler Zwischenzustand in einem Reaktionsmechanismus auftretenden Acylradikals ist in der Abbildung angegeben.
Beispiele
| formale Stammverbindung | Rest (R1) | Rest (R2) | Acylgruppe |
|---|---|---|---|
| Ameisensäure | -H | -OH | Formylgruppe |
| Essigsäure | -CH3 | -OH | Acetylgruppe |
| Propionsäure | -CH2CH3 | -OH | Propionylgruppe |
| Buttersäure | -CH2CH2CH3 | -OH | Butyrylgruppe |
| Valeriansäure | -CH2CH2CH2CH3 | -OH | Valerylgruppe |
| Benzoesäure | -C6H5 | -OH | Benzoylgruppe |
| Aminosäure | -OH | Acylaminogruppe | |
| Formylchlorid | -H | -Cl | Formylgruppe |
| Acetylchlorid | -CH3 | -Cl | Acetylgruppe |
| Propionylchlorid | -CH2CH3 | -Cl | Propionylgruppe |
| Butyrylchlorid | -CH2CH2CH3 | -Cl | Butyrylgruppe |
| Valerylchlorid | -CH2CH2CH2CH3 | -Cl | Valerylgruppe |
| Benzoylchlorid | -C6H5 | -Cl | Benzoylgruppe |
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 152.
- ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 61.
- ↑ Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie. 5. Auflage. de Gruyter, Berlin 2015, ISBN 978-3-11-030559-3, S. 391.