Aconitsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformeln von cis- und trans-Aconitsäure | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Aconitsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H6O6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
0,56 g·cm−3 (trans)[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| pKS-Wert | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr gut in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C, trans)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Ihre Salze heißen Aconitate.
Isomere
Die Aconitsäure kann als cis- oder als trans-Isomer vorliegen.
| Isomere von Aconitsäure | ||
| Name | cis-Aconitsäure | trans-Aconitsäure |
| Andere Namen | (Z)-Aconitsäure | (E)-Aconitsäure |
| Strukturformel |
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| CAS-Nummer | 585-84-2 | 4023-65-8 |
| 499-12-7 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 209-564-4 | 223-688-6 |
| 207-877-0 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.008.697 | 100.021.536 |
| 100.007.162 (unspez.) | ||
| PubChem | 643757 | 444212 |
| 309 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27104226 | Q27104227 |
| Q288782 (unspez.) | ||
Vorkommen
In der Natur kommen beide Isomere der Aconitsäure vor.[4]
Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus.[4]
Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut[4] (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Gemeinen Schafgarbe (Achillea millefolium) und der Christrose vor.
Darstellung
Aconitsäure lässt sich durch Dehydratisierung von Citronensäure unter dem Einfluss von konzentrierter Schwefelsäure herstellen:[7]
![{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{8}O_{7}\ {\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\ C_{6}H_{6}O_{6}\ +\ H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/97821ad9295bf688aafbc92ccadb7d1773ec54af)
Erstmals wurde sie 1875 thermisch bei 170 °C aus Citronensäure hergestellt.[8]
Eigenschaften
Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid, cis-Aconitanhydrid[9] mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt cis-Aconitsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Datenblatt trans-Aconitsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Datenblatt trans-Aconitsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2010.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Aconitsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
- ↑ a b c Pfendt, L., Dražić, B., Popović, G., Drakulić, B., Vitnik, Ž, Juranić, I.: Determination of all pKa values of some di- and tri-carboxylic unsaturated and epoxy acids and their polylinear correlation with the carboxylic group atomic charges. In: Journal of Chemical Research. Band 2003, S. 247–248, doi:10.3184/030823403103173732.
- ↑ a b Datenblatt cis-Aconitic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2022 (PDF).
- ↑ Bruce, W. F.: Aconitic acid In: Organic Syntheses. 17, 1937, S. 1, doi:10.15227/orgsyn.017.0001; Coll. Vol. 2, 1943, S. 12 (PDF).
- ↑ B. Pawolleck: Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 178, 1875, S. 150, doi:10.1002/jlac.18751780203.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Aconitanhydrid: CAS-Nr.: 6318-55-4, EG-Nr.: 228-663-3, ECHA-InfoCard: 100.026.058, PubChem: 65163, Wikidata: Q55972704.