2-Methylbuttersäureethylester
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (R)-2-Methylbuttersäureethylester (oben) und (S)-2-Methylbuttersäureethylester (unten) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Methylbuttersäureethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H14O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,865 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
133 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3965 (20 °C, 589 nm)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
2-Methylbuttersäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, die in zwei enantiomeren Formen vorkommt.[4] Sie entsteht durch Veresterung von 2-Methylbuttersäure mit Ethanol.
Vorkommen
Die Verbindung kommt in der Natur in Früchten wie Äpfeln[5], Erdbeeren[6] und Orangen[7] vor. Es ist auch für das fruchtige Aroma verschiedener französischer Wurstsorten, von spanischem Schinken (z. B. Serrano-Schinken) und besonders italienischem Parmaschinken verantwortlich.[8]
Eigenschaften
Es handelt sich um eine entzündliche, flüchtige, gelbe Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 30 mPa·s.[2] Der fruchtige Geruch nach Apfel geht vor allem vom S-Isomer aus.[9]
Verwendung
2-Methylbuttersäureethylester wird als Geruchsstoff und Aroma verwendet.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Methylbuttersäureethylester können – wie zahllose andere flüchtige organisch-chemische Verbindungen – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 26 °C) bilden.[2]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu ETHYL 2-METHYLBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Januar 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 7452-79-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Ethyl-2-methylbutyrat bei Merck, abgerufen am 28. Februar 2012.
- ↑ John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception: The Ethyl 2-methylbutyrates.
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Friedrich Drawert, Ralf G. Berger: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten, XVII* Anabole Leistung von Erdbeerfruchtgewebe bei der Biosynthese von Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 37, 1982, S. 849–856 (PDF, freier Volltext).
- ↑ Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 3-89675-523-4, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Waldemar Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlage der Lebensmittelzubereitung. 2008, ISBN 978-3-89947-422-0, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Karl A. D. Swift: Current topics in flavours and fragrances: towards a new millennium of discovery. 1999, ISBN 0-7514-0490-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).