2-Chlorbutan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Chlorbutan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H9Cl | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 92,57 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,87 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
68 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3965 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
2-Chlorbutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen.
Isomere
2-Chlorbutan tritt in zwei stereoisomeren Formen, (S)-2-Chlorbutan und (R)-2-Chlorbutan, auf.
| Isomere von 2-Chlorbutan | ||
| Name | (S)-2-Chlorbutan | (R)-2-Chlorbutan |
| Andere Namen | (+)-2-Chlorbutan | (−)-2-Chlorbutan |
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 22156-91-8 | 22157-31-9 |
| 78-86-4 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | – | – |
| 201-151-7 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | – | – |
| 100.001.047 (unspez.) | ||
| PubChem | 637146 | 23616278 |
| 6563 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27268124 | Q27279245 |
| Q209347 (unspez.) | ||
Neben den beiden Stereoisomeren existiert auch das Positionsisomer 1-Chlorbutan und das Skelettisomer tert-Butylchlorid.
Gewinnung und Darstellung
2-Chlorbutan kann durch Reaktion von 2-Butanol und Salzsäure (auch zusätzlich mit Zinkchlorid) oder durch Reaktion von 2-Buten mit Salzsäure hergestellt werden.
Eine technische Synthese erfolgt durch thermische Chlorierung von Butan über Aluminiumoxid bei 200 °C. Hierbei entsteht in gleichem Maße 1-Chlorbutan und in geringen Anteilen Dichlorbutane. Diese Synthese gelingt auch photochemisch bei 15–20 °C, wobei die Produktverteilung ähnlich ist. Eine weitere Möglichkeit ist die Umsetzung von 2-Butanol mit Chlorwasserstoff bei 100 °C.[4]
Verwendung
2-Chlorbutan wird als Zwischenprodukt für die Synthese von Duftstoffen, Pestiziden, Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet.[2]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Chlorbutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −21 °C, Zündtemperatur 460 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Chlorbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Yixing City Changjili Chemicals: 2-Chlorobutane ( vom 2. Mai 2012 im Internet Archive)
- ↑ Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S.: s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride. In: J. Chem. Soc. 1962, S. 1099–1101, doi:10.1039/JR9620001099.
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley Interscience, 7th Edition. 2009.